基于CuH催化的双键还原反应开发及其在天然产物mandelalides合成中的应用

结题报告
项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21602145
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    20.0万
  • 负责人：
    钮大文
  • 依托单位：
    四川大学
  • 学科分类：
    B0107.天然产物全合成
  • 结题年份：
    2019
  • 批准年份：
    2016
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2017-01-01 至2019-12-31

项目摘要

Currently, it is difficult to chemoselectively reduce alkenes with different substitution patterns. We propose to take advantage of the different reactivities of CuH species toward different types of alkenes, and develop a general method to reduce alkenes in a chemoselective fashion. We will unite this method with the robust alkene-alkyne coupling and cyclization reactions to construct 3-methyl-2,5-disubstituted tetrahydrofuran rings, and apply it in the total synthesis of mandelalide A. We will further convert mandelalide A to mandelalides B-E via a bio-inspired Morita-Baylis-Hillman reaction.
烯烃的立体选择性氢化反应是构建手性中心的有效方式。然而，对具有不同取代类型的烯烃进行化学选择性还原是一个较困难的课题。我们计划利用CuH物种对不同取代类型双键具有不同活性的特点，开发一种具有化学选择性的烯烃还原反应。我们计划将这个反应与成熟的烯炔偶联反应和环化成醚反应结合，构建具有不同立体构型的3-甲基-2，5-二取代四氢呋喃结构单元，应用于天然产物mandelalides的全合成中。同时，我们将利用Morita-Baylis-Hillman反应从mandelides A骨架构建mandelalides B-E。

结项摘要

天然产物全合成可以为重要的天然产物提供化学合成来源；可以提供天然产物的类似物；也可以为合成方法学提供灵感。大环内酯类天然产物Mandelalide A-E具有重要的生物活性，同时也具有挑战性的化学骨架。因此，发展这类化合物的高效全合成方法具有重要的意义。在此项研究中，我们对Mandelalides尝试了逆合成分析以及全合成研究，也针对Mandelalides中的重要结构单元尝试了方法学开发研究。完成了此类分子的共同骨架的合成。同时，也开发了几类可用于Mandelalides全合成的成键方法。

项目成果

期刊论文数量（11）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Diastereo- and Enantioselective Propargylation of 5H-Thiazol-4-ones and 5H-Oxazol-4-ones as Enabled by Cu/Zn and Cu/Ti Catalysis
Cu/Zn 和 Cu/Ti 催化下 5H-Thiazol-4-ones 和 5H-Oxazol-4-ones 的非对映和对映选择性炔丙基化
  • DOI：
    10.1002/anie.201809391
  • 发表时间：
    2018-11-12
  • 期刊：
    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
  • 影响因子：
    16.6
  • 作者：
    Fu, Zhengyan;Deng, Ning;Niu, Dawen
  • 通讯作者：
    Niu, Dawen
Synthesis of beta(3)-Amino Esters by Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
铱催化不对称烯丙基烷基化反应合成 β(3)-氨基酯
  • DOI：
    10.1021/acs.oprd.9000280
  • 发表时间：
    2019
  • 期刊：
    Organic Process Research & Development
  • 影响因子：
    3.4
  • 作者：
    Cao Chao Guo;He Bin;Fu Zhengyan;Niu Dawen
  • 通讯作者：
    Niu Dawen
Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of meso 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
铜/硼酸双催化下多元醇的对映选择性炔丙基化和内消旋 1,2-二醇的去对称化
  • DOI：
    10.1002/anie.201703029
  • 发表时间：
    2017-06-12
  • 期刊：
    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
  • 影响因子：
    16.6
  • 作者：
    Li, Ren-Zhe;Tang, Hua;Niu, Dawen
  • 通讯作者：
    Niu, Dawen
Metal- and Base-Free Room-Temperature Amination of Organoboronic Acids with N-Alkyl Hydroxylamines
有机硼酸与 N-烷基羟胺的无金属和无碱室温胺化
  • DOI：
    10.1002/anie.201802782
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    Angewandte Chemie International Edition
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Sun H B;Gong L;Tian Y B;Wu J G;Zhang X;Liu J;Fu Z;Niu D
  • 通讯作者：
    Niu D
2-Azaallyl Anions, 2-Azaallyl Cations, 2-Azaallyl Radicals, and Azomethine Ylides
2-氮杂烯丙基阴离子、2-氮杂烯丙基阳离子、2-氮杂烯丙基自由基和甲亚碱叶立德
  • DOI：
    10.1021/acs.chemrev.8b00349
  • 发表时间：
    2018-10-24
  • 期刊：
    CHEMICAL REVIEWS
  • 影响因子：
    62.1
  • 作者：
    Tang, Shaojian;Zhang, Xia;Chruma, Jason J.
  • 通讯作者：
    Chruma, Jason J.

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钮大文的其他基金

糖化学中的选择性
  • 批准号：
    21922106
  • 批准年份：
    2019
  • 资助金额：
    120 万元
  • 项目类别：
    优秀青年科学基金项目
基于金属铱的双金属催化反应方法学开发
  • 批准号：
    21772125
  • 批准年份：
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  • 资助金额：
    64.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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