茶叶中萜类及内酯类化合物的对映异构体及其呈香贡献率研究

Terpenoids and lactones play important roles in the formation of tea aroma quality due to their pleasant scents and low odor thresholds. Most of them contain chiral centers, and they tend to exist as mixtures with various stereo distributions of the corresponding enantiomers. Therefore, the studies on the enantiomers of terpenoids and lactones present great potential and with an important research value. However, the enantiomers of the most volatiles in the tea were not systematically studied, which led to the limits of scientific cognition on the tea aroma. In our previous work, significant differences of enantiomeric distributions of terpenoids including linalool and linalool oxides et al. among different teas with the specificities of tea cultivars or origins were observed. On the basis of the existing studies, the GC×GC-TOFMS technique is prepared to apply in the precise quantitative analysis of a series of chiral tepenoids and lactones in the tea. Subsequently, the internal relations between enantiomeric distributions of the compounds and the factors including tea cultivars, origins, processing technologies and manufacturing seasons will be deeply studied. Finally, the aroma characteristics and their contributions to the formation of tea aroma will be investigated. Our study is beneficial to enrich the basic theory of aroma chemistry of tea, and provide a scientific reference for directional adjustment and control of tea aroma quality, discriminations of tea cultivars and origins and authenticity assessments of certain teas.

萜类及内酯类化合物具有宜人的香气及较低的阈值，对茶叶香气品质形成具有重要影响。它们大多具有立体中心，往往以不同比例的对映异构混合体存在，因此在品种与产地判别及真伪辨析等方面展现出巨大潜力，具有重要的研究价值。然而，目前茶叶中多数挥发性成分的对映异构体尚未被系统研究，限制了人们对茶叶香气的科学认知。前期工作中，本研究组发现不同茶叶中芳樟醇及其氧化物等萜类化合物的对映异构体分布具有显著差异，具有一定的品种或地域特异性；本研究拟在前期工作的基础上，建立基于GC×GC-TOFMS技术的茶叶中手性萜类及内酯类化合物的精确定量分析方法，深入研究茶叶中萜类及内酯类化合物的对映异构体分布与茶树品种、产地、加工工艺及季节等因素间的内在联系，并查明各对映异构体的香气特征及其对茶叶香气品质形成的具体贡献。本研究有助于丰富茶叶香气化学理论，并可为今后茶叶的香气品质调控、品种与产地判别及真伪辨析提供科学参考。

挥发性萜类及内酯类化合物具有宜人的香气及较低的阈值，对茶叶香气品质的形成具有重要影响。它们大多具有立体中心，往往以不同比例的对映异构混合体存在，然而，目前茶叶中多数挥发性成分的对映异构体尚未被系统研究，限制了人们对茶叶香气的科学认知，具有重要的研究价值。本项目采用HS-SPME/Es-GC-MS及SBSE-Es-GC-MS技术首次建立了茶叶中26种重要挥发性萜类及内酯类化合物对映异构体的2种精确定性定量分析方法，查明了它们在45种国内外代表性茶叶中的相应对映异构体分布情况，发现不同种类茶叶中挥发性萜类化合物的含量及对映异构体比例差异显著，甚至主导的立体构型也不尽相同；揭示了不同生产因素与挥发性成分对映异构体分布间的具体联系，发现挥发性化合物的对映异构体组成及含量与茶叶的品种、叶形、产地、加工适制性以及加工方式显著相关，且R-芳樟醇、S-香茅醇、S-反-橙花叔醇、(1R, 2R)-茉莉酸甲酯、S-α-紫罗兰酮及芳樟醇氧化物A的两个对映异构体的浓度在不同产地的鲜叶组别中存在显著性差异；发现(2S, 5S)-芳樟醇氧化物A，(2S, 5R)-芳樟醇氧化物B，(2R, 5S)-茶螺烷B以及S-芳樟醇的对映异构体比例值与白茶储藏年份存在显著负相关，(1R, 2S)-茉莉酸甲酯的对映异构体比例值与白茶储藏年份正相关，且S-芳樟醇及R/S-二氢猕猴桃内酯分别是新、陈白茶的标志成分；开展了茶叶中挥发性萜类及内酯类化合物对映异构体的呈香特性及香气贡献率研究，阐明了绿茶中关键手性香气活性化合物在加工过程中的动态变化规律，其中R-柠檬烯及S-α-松油醇变化显著；“栗香”及“清香”茶汤的香气重组结果显示R-芳樟醇促进绿茶的“花香”、“甜香”及“栗香”品质形成；R-柠檬烯促进绿茶“清香”及“甜香”形成；S-α-松油醇促进了绿茶“甜香”、“花香”品质。本研究结果不仅填补了手性分析技术在茶叶化学领域的研究空缺，进一步丰富了茶叶香气化学理论，为今后茶叶香气品质提升与定向调控奠定重要的理论基础，更在茶叶的品种、产地及年份判别、真伪辨析及质量控制等方面展现出广阔的应用前景。

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