多官能化环丁烯酮化合物的合成及其开环反应研究

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AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21172032
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万
  • 负责人：
    赵玉龙
  • 依托单位：
    东北师范大学
  • 学科分类：
    B0108.新反应与新试剂
  • 结题年份：
    2015
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2015-12-31

项目摘要

环丁烯酮衍生物因其生物活性及很高的反应活性引起人们的高度关注。由于环丁烯酮是含有碳碳双键和碳基、张力很大的一类小环化合物，合成难度大，制约了其在有机合成以及天然产物合成等领域中的应用。本项目拟在已有工作基础上，以稳定易得的插烯式硫酯为原料，在温和反应条件下，通过分子内成环反应，建立一步制备多官能化环丁烯酮化合物的通用、简洁、高效的新方法。在此基础上，以多官能化环丁烯酮的开环反应为关键步骤，实现苯并吡喃/噻喃酮、茚酮、酚、2-吡啶酮以及环戊二烯酮等多种重要化合物的合成。通过对多官能化环丁烯酮的开环反应的深入、系统研究，为多官能化环丁烯酮在有机化学和天然产物化学等领域中的应用提供新思路。

结项摘要

环丁烯酮是一类非常重要的小环类化合物。然而，由于该类化合物是含有碳碳双键和碳基、张力很大的一类小环化合物，导致其合成难度大。已有的合成方法存在区域选择性较差、反应条件苛刻以及合成原料局限性大等不足之处。因此，开发简单、有效的合成环丁烯酮的新方法令人期待。本项目在已有工作基础上，以稳定易得的插烯式硫酯为原料，在温和、碱性反应条件下，通过分子内成环反应，构建了简单、高效合成多官能化环丁烯酮类衍生物的新策略。在此基础上，以多官能化环丁烯酮的开环反应为关键步骤，合成了多种酚、吖啶、吡喃酮、吡啶酮、苯、吡啶并嘧啶酮、喹啉、茚酮、氨基醇、吲哚以及多取代吡啶并[1,2-a]吲哚类衍生物。具体研究成果如下：. (1) 确立了一种以链状插烯式硫酯为起始原料，在碱性反应条件下，通过分子内成环反应，一步简单、高效合成多官能化环丁烯酮类衍生物的新策略。该方法具有反应原料简单易得、反应条件温和以及无需任何过渡金属催化剂等优点。. (2) 以所制备的多官能化环丁烯酮为底物，通过连续的开环和关环反应，制备了多种在生物化学和药物等领域有着重要潜在应用价值的酚、吖啶、吡喃酮、吡啶酮、苯、吡啶并嘧啶酮、喹啉、茚酮、氨基醇、吲哚以及多取代吡啶并[1,2-a]吲哚类化合物。这些反应的实现，不仅创建了简单有效合成上述多种碳环、杂环以及相应稠环化合物的新方法，而且为多官能化环丁烯酮类化合物在有机化学领域中的进一步应用提供了新思路。. (3) 通过对各种反应机理的研究， 为多样环丁烯酮类化合物的合成以及其开环反应在合成各种杂环和其它化合物领域中的应用奠定了坚实基础。

项目成果

期刊论文数量（20）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（5）
专利数量（0）
[3+2]thinsp;Cycloaddition of Propargylamines and alpha;-Acylketene Dithioacetals: A Synthetic Strategy for Highly Substituted Pyrroles
[3 2]
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Advanced Synthesis & Catalysis
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    赵玉龙
  • 通讯作者：
    赵玉龙
Base-Catalyzed Efficient Tandem [3+3] and [3+2+1] Annulation-Aerobic Oxidative Benzannulations
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  • DOI：
    10.1021/ol302829f
  • 发表时间：
    2012-11-16
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Diallo, Aboubacar;Zhao, Yu-Long;Liu, Qun
  • 通讯作者：
    Liu, Qun
Copper(II)-catalyzed oxidative [3+2] cycloaddition reactions of secondary amines with a-diazo compounds: a facile and efficient synthesis of 1,2,3-triazoles
铜(II)催化的仲胺与a-重氮化合物的氧化[3 2]环加成反应：1,2,3-三唑的简便高效合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Chem. Commun.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Xue Li;Shao-Xiao Zhang;Yu-Long Zhao*;Qun Liu
  • 通讯作者：
    Qun Liu
[3+2]Cycloaddition of Propargylamines and alpha-Acylketene Dithioacetals: A Synthetic Strategy for Highly Substituted Pyrroles
[3 2]丙炔胺和α-酰基乙烯酮二硫缩醛的环加成：高取代吡咯的合成策略
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Di, Chong-Hui;Liu, Si-Di;Meng, Jia;Liu, Qun
  • 通讯作者：
    Liu, Qun
Base-catalyzed bicyclization of dialkyl glutaconates with cinnamoylacetamides: a synthetic strategy for isoquinolinedione derivatives
戊二酸二烷基酯与肉桂酰乙酰胺的碱催化双环化：异喹啉二酮衍生物的合成策略
  • DOI：
    10.1039/c3cc46931j
  • 发表时间：
    2014-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Li, Lei;Zhao, Yu-Long;Liu, Qun
  • 通讯作者：
    Liu, Qun

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  • 作者：
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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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