多酚结构特性、相互作用和抗氧化效应（协同、拮抗或加成）间的关系

The antioxidant capacity of polyphenols has drawn great attention of researchers. Our previous research has found synergistic, additive or antagonistic effects on antioxidant activity of major polyphenols from pineapple peel. These effects varied with antioxidant models and the combination of polyphenols. However, the reason why this phenomenon occurred keeps unknown. Therefore, representatives of eight phenolic families will be selected and paired in this project. Molecular mechanics and conformation optimization and molecular dynamics simulation of phenolic compounds will be performed by employing Hyperchem and Gaussian 03 softwares. Geometry optimized polyphenols were then docked to the optimized chemosensors by the aid of docking software Schrodinger. Then the interaction modes of combination and their relevant binding affinity will be gained. The interaction between polyphenols will also be investigated using kinds of modern instrumental analysis techniques such as Uv-vis spectrophotometry, NMR chemical shift perturbation and Fourier transform infrared spectroscopy. The antioxidant activity of polyphenolic combination will be analyzed using 5 different in vitro antioxidant models, then the differences between theoretical and experimental results will be analyzed to understand the antioxidant effects (synergistic, antagonistic or additive effect) between polyphenols. The antioxidant effect will then be compared with the results from molecular simulation and instrumental analysis techniques to analyze the relationship among structure, interaction and antioxidant effects of polyphenols. This project will provide theoretical reference for better researching the mechanism of antioxidant of polyphenols, and will give instruction for design, selection and development of high efficiency antioxidant food.

多酚化合物的抗氧化活性备受学界关注。本课题组前期研究发现，菠萝皮中主要多酚间抗氧化性存在协同、拮抗或加成效应，且该效应因体外抗氧化模型和多酚的组合不同而异，其具体原因尚不明晰。本项目拟选择八类多酚中的代表性物质，进行二元组合。通过Hyperchem和Gaussian 03软件进行分子力学优化、分子动力学模拟和构型优化，Schrodinger软件对多酚进行两两对接实验，获得多酚间相互作用模式以及亲和能信息。采用现代仪器分析技术如紫外可见光谱扫描、核磁化学位移扰动及红外光谱等考察多酚间的相互作用；采用5种化学抗氧化模型测定抗氧化性，根据实测值和理论值的差异分析不同组合多酚之间的抗氧化效应，与分子模拟和仪器分析结果进行比对，分析多酚化合物结构特性、相互作用和抗氧化效应（协同、拮抗或加成）之间的关系。该研究为多酚的抗氧化机理的深入研究提供理论参考，对设计、筛选及开发高效的食品抗氧化剂提供理论指导。

多酚类化合物广泛存在于自然界的植物中，其抗氧化活性一直以来备受学界关注。关于多酚的结构特性对其抗氧化活性的影响以及不同多酚二元组合后存在的不同抗氧化效应（协同、拮抗或加成）的原因尚缺乏具体的研究。本项目选取了代表性的10种黄酮，10种黄酮醇以及11种酚酸，采用ABTS、DPPH、FRAP和PC抗氧化模型考察了黄酮、黄酮醇、酚酸以及黄酮-黄酮醇二元组合、酚酸-黄酮醇二元组合的自由基清除能力，探讨了在不同的抗氧化模型下的酚酸、黄酮、黄酮醇的结构特性（羟基数量及位置、糖基化、甲氧基化）对其抗氧化性的影响，采用多元线性回归方法分析了酚酸以及黄酮醇的不同结构参数对其抗氧化性的贡献能力，通过分子模拟对黄酮-黄酮醇进行了对接模拟，并通过计算得到了不同组合间的相互作用模式，探讨了酚酸、黄酮、黄酮醇类化合物间的抗氧化作用。自由基清除能力结果表明黄酮和黄酮醇类化合物的B环是清除自由基的主要活性部位，B环上存在酚羟基增加了其自由基清除能力，其次是C环上的3位羟基结构对DPPH和ABTS自由基清除能力也有较大影响。多元线性回归分析的结果也表明了在酚酸和黄酮醇的结构特性中，羟基的数量和位置是影响其抗氧化活性的重要参数，而其中的间位羟基对其抗氧化能力最为显著。此外，在黄酮的A环和黄酮醇的C环引入糖苷基后也降低了其自由基清除能力。分子模拟计算结果表明黄酮中羟基数目和其羟基解离焓（BDE）大小成反比，将黄酮和黄酮醇二元组合后，其羟基解离焓（BDE）发生了的降低、不变或增加，从而导致了其二元组合的抗氧化性发生了相应的协同、加成或拮抗效果。此外，约化密度梯度函数（RDG）结果表明由于二元组合中存在弱位阻以及氢键作用，使得二元组合能够形成稳定结构。本项目为多酚的抗氧化机理的深入研究提供理论参考，对设计、筛选及开发高效的食品抗氧化剂提供理论指导。

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