氮杂环卡宾催化酯的新活化模式:有机催化合成的前沿探索
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21472028
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:95.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0105.催化合成反应
- 结题年份:2018
- 批准年份:2014
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2015-01-01 至2018-12-31
- 项目参与者:郑鹏程; 牟成丽; 丁永正; 张东阳; 潘虎; 吕浩;
- 关键词:
项目摘要
The development of fundamentally new catalytic activation modes is a core frontier in chemical synthesis. It provides new insights that improve our understanding of science, and offers practically impactful methods for effective and green manufacturing of fine chemicals, pharmaceuticals, and agriculture chemicals. In the field of organocatalytic synthesis emerged in the last decade or so, we're particularly interested in addressing two major challenges. One is to achieve asymmetric organocatalytic activations of inert substrates (such as carboxylic esters) and inert chemical bonds (such as β-sp3 C-H bond of saturated esters; another is to realize unusual activation modes and unprecedented reaction patterns. In this project, we aim to develop strategies for the activation of carboxylic esters and related compounds via the use of N-heterocyclic carbene organocatalysts. Carboxylic esters and the related compounds such as carboxylic acids are inexpensive and readily available raw materials. However, asymmetric catalytic activation of carboxylic esters for chemical synthesis remains a long-standing challenge. Built on our preliminary explorations on NHC-catalyzed activation of esters, here we seek to achieve four specific objectives: (1) develop widely applicable methods with broad scope for NHC-catalyzed activation of the inert C-H bond of esters (such as the β-sp3 CH bond of saturated esters); (2) develop an unprecedented strategy for a direct catalytic conversion of saturated esters to unsaturated aldehydes through NHC-catalyzed ester β-carbon activation and internal redox-shifting; (3) realize unusual activation of the saturate ester α-carbon, i.e., activate the ester α-carbon (normally nucleophilic carbon as enolate intermediate) as electrophilic reactive carbon; (4) using our new ester activation modes to develop concise, cost-effective and green approaches for the synthesis of bioactive molecules such as amino acid-type compounds.
发展基础创新的催化活化模式是有机合成的前沿课题,对科学认知提升和高效环保地进行工业生产都具有重大意义。在近年兴起的有机催化合成领域中,我们对其中两个挑战有着浓厚的兴趣:一是实现对不活泼的反应物(如羧酸及羧酸酯)或不活泼化学键(如sp3型碳氢键)的活化;二是发展非常规的活化方案。本项目致力于以氮杂环卡宾为有机催化剂,发展用于羧酸酯类化合物的新催化活化模式。羧酸酯是来源广泛、便宜、稳定易用的合成原材料,然而对羧酸酯的有机催化活化一直是科学上的难点。在我们前期工作的基础上,现计划实现四个目标:(1)发展广泛适用于羧酸酯不活泼碳氢键的有机催化活化方法;(2)通过酯β-位sp3型碳原子的活化从而实现由饱和酯向不饱和醛的直接转化;(3)实现酯α-位碳原子的非常规活化,即是把通常意义上的亲核α-位碳原子活化为亲电反应中心;(4)用酯的新活化模式实现生物活性分子(如非天然氨基酸类等)简洁高效地合成。
结项摘要
在本项目的研究中,我们开发与发展了一些列基础创新的催化活化模式,这些新型的有机催化活化模式代表了当今有机催化领域的前沿方向,对科学认知的提升和高效环保地进行工业生产都具有重大意义。总体里说,我们解决了传统有机催化中所面临的两大难题,即:对不活泼的反应物(如羧酸及羧酸酯)或不活泼化学键(如sp3 型碳氢键)的活化,与非常规的活化方案的开发。在这个过程中,我们致力于以氮杂环卡宾为有机催化剂,发展用于羧酸酯类化合物的新催化活化模式。羧酸酯是来源广泛、便宜、稳定易用的合成原材料,然而对羧酸酯的有机催化活化一直是科学上的难点。我们在前期工作的基础上,进一步实现了四个新型催化活化模式的开发:(1)发展了广泛适用于羧酸酯不活泼碳氢键的有机催化活化方法;(2)通过酯β-位sp3 型碳原子的活化实现了由饱和酯向不饱和醛类衍生中间体的转化;(3)实现了饱和烷基羧酸酯的β-位亲点性活化,饱和芳香羧酸酯的远程碳-硅活化等多种新型催化活化反应模式;(4)用酯的新活化模式实现生物活性分子(如非天然氨基酸类等)简洁高效地合成。
项目成果
期刊论文数量(33)
专著数量(0)
科研奖励数量(12)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Aminomethylation of Enals through Carbene and Acid Cooperative Catalysis: Concise Access to β2-Amino Acids
通过卡宾和酸协同催化进行烯醛氨甲基化:简明获得β2-氨基酸
- DOI:--
- 发表时间:2015
- 期刊:Angewandte Chemie - International Edition
- 影响因子:--
- 作者:Xu Jianfeng;Chen Xingkuan;Wang Ming;Zheng Pengcheng;Song Bao-an;Chi Yonggui Robin
- 通讯作者:Chi Yonggui Robin
Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Carboxylic Esters
卡宾催化动态动力学拆分羧酸酯
- DOI:--
- 发表时间:2016
- 期刊:Journal of the American Chemical Society
- 影响因子:15
- 作者:Xingkuan Chen;Jacqueline Zi Mei Fong;Jianfeng Xu;Chengli Mou;Song Yang;Baoan Song;Yonggui Robin Chi
- 通讯作者:Yonggui Robin Chi
Carbene-Catalyzed Indole 3‑Methyl C(sp3)−H Bond Functionalization
卡宾催化吲哚 3-甲基 C(sp3)-H 键功能化
- DOI:--
- 发表时间:2017
- 期刊:The Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:--
- 作者:Jian Cheng;Jun Sun;Jiekuan Yan;Song Yang;Pengcheng Zheng;Zhichao Jin;Yonggui Robin Chi
- 通讯作者:Yonggui Robin Chi
Sulfoxidation of alkenes and alkynes with NFSI as a radical initiator and selective oxidant
以 NFSI 作为自由基引发剂和选择性氧化剂进行烯烃和炔烃的磺化反应
- DOI:--
- 发表时间:2016
- 期刊:Chemical Communications
- 影响因子:4.9
- 作者:Yuexia Zhang;Zeng Rong Wong;Xingxing Wu;Sherman J. L. Lauw;Xuan Huang;Richard D. Webster;Yonggui Robin Chi
- 通讯作者:Yonggui Robin Chi
Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
通过 NHC 催化的羧酸酯反应构建多取代苯
- DOI:10.1002/cjoc.201700773
- 发表时间:2018
- 期刊:Chinese Journal of Chemistry
- 影响因子:5.4
- 作者:Wu Jichang;Mou Chengli;Chi Yonggui Robin
- 通讯作者:Chi Yonggui Robin
数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}
{{
item.title }}
{{ item.translation_title }}
- DOI:{{ item.doi || "--"}}
- 发表时间:{{ item.publish_year || "--" }}
- 期刊:{{ item.journal_name }}
- 影响因子:{{ item.factor || "--"}}
- 作者:{{ item.authors }}
- 通讯作者:{{ item.author }}
数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:{{ item.authors }}
数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:{{ item.authors }}
数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:{{ item.authors }}
数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}
{{ item.title }}
- 作者:{{ item.authors }}
数据更新时间:{{ patent.updateTime }}
其他文献
其他文献
{{
item.title }}
{{ item.translation_title }}
- DOI:{{ item.doi || "--" }}
- 发表时间:{{ item.publish_year || "--"}}
- 期刊:{{ item.journal_name }}
- 影响因子:{{ item.factor || "--" }}
- 作者:{{ item.authors }}
- 通讯作者:{{ item.author }}
内容获取失败,请点击重试
查看分析示例
此项目为已结题,我已根据课题信息分析并撰写以下内容,帮您拓宽课题思路:
AI项目摘要
AI项目思路
AI技术路线图
请为本次AI项目解读的内容对您的实用性打分
非常不实用
非常实用
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
您认为此功能如何分析更能满足您的需求,请填写您的反馈:
池永贵的其他基金
新型不对称氮杂环卡宾催化活化模式的研发及其在复杂分子高效快速构建中的应用
- 批准号:
- 批准年份:2020
- 资助金额:63 万元
- 项目类别:面上项目
氮杂卡宾催化的单电子转移自由基反应活化模式研究
- 批准号:21772029
- 批准年份:2017
- 资助金额:66.0 万元
- 项目类别:面上项目
相似国自然基金
{{ item.name }}
- 批准号:{{ item.ratify_no }}
- 批准年份:{{ item.approval_year }}
- 资助金额:{{ item.support_num }}
- 项目类别:{{ item.project_type }}
相似海外基金
{{
item.name }}
{{ item.translate_name }}
- 批准号:{{ item.ratify_no }}
- 财政年份:{{ item.approval_year }}
- 资助金额:{{ item.support_num }}
- 项目类别:{{ item.project_type }}