氮杂环卡宾催化酯的新活化模式:有机催化合成的前沿探索

结题报告
项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号:
    21472028
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    95.0万
  • 负责人:
  • 依托单位:
  • 学科分类:
    B0105.催化合成反应
  • 结题年份:
    2018
  • 批准年份:
    2014
  • 项目状态:
    已结题
  • 起止时间:
    2015-01-01 至2018-12-31

项目摘要

The development of fundamentally new catalytic activation modes is a core frontier in chemical synthesis. It provides new insights that improve our understanding of science, and offers practically impactful methods for effective and green manufacturing of fine chemicals, pharmaceuticals, and agriculture chemicals. In the field of organocatalytic synthesis emerged in the last decade or so, we're particularly interested in addressing two major challenges. One is to achieve asymmetric organocatalytic activations of inert substrates (such as carboxylic esters) and inert chemical bonds (such as β-sp3 C-H bond of saturated esters; another is to realize unusual activation modes and unprecedented reaction patterns. In this project, we aim to develop strategies for the activation of carboxylic esters and related compounds via the use of N-heterocyclic carbene organocatalysts. Carboxylic esters and the related compounds such as carboxylic acids are inexpensive and readily available raw materials. However, asymmetric catalytic activation of carboxylic esters for chemical synthesis remains a long-standing challenge. Built on our preliminary explorations on NHC-catalyzed activation of esters, here we seek to achieve four specific objectives: (1) develop widely applicable methods with broad scope for NHC-catalyzed activation of the inert C-H bond of esters (such as the β-sp3 CH bond of saturated esters); (2) develop an unprecedented strategy for a direct catalytic conversion of saturated esters to unsaturated aldehydes through NHC-catalyzed ester β-carbon activation and internal redox-shifting; (3) realize unusual activation of the saturate ester α-carbon, i.e., activate the ester α-carbon (normally nucleophilic carbon as enolate intermediate) as electrophilic reactive carbon; (4) using our new ester activation modes to develop concise, cost-effective and green approaches for the synthesis of bioactive molecules such as amino acid-type compounds.
发展基础创新的催化活化模式是有机合成的前沿课题,对科学认知提升和高效环保地进行工业生产都具有重大意义。在近年兴起的有机催化合成领域中,我们对其中两个挑战有着浓厚的兴趣:一是实现对不活泼的反应物(如羧酸及羧酸酯)或不活泼化学键(如sp3型碳氢键)的活化;二是发展非常规的活化方案。本项目致力于以氮杂环卡宾为有机催化剂,发展用于羧酸酯类化合物的新催化活化模式。羧酸酯是来源广泛、便宜、稳定易用的合成原材料,然而对羧酸酯的有机催化活化一直是科学上的难点。在我们前期工作的基础上,现计划实现四个目标:(1)发展广泛适用于羧酸酯不活泼碳氢键的有机催化活化方法;(2)通过酯β-位sp3型碳原子的活化从而实现由饱和酯向不饱和醛的直接转化;(3)实现酯α-位碳原子的非常规活化,即是把通常意义上的亲核α-位碳原子活化为亲电反应中心;(4)用酯的新活化模式实现生物活性分子(如非天然氨基酸类等)简洁高效地合成。

结项摘要

在本项目的研究中,我们开发与发展了一些列基础创新的催化活化模式,这些新型的有机催化活化模式代表了当今有机催化领域的前沿方向,对科学认知的提升和高效环保地进行工业生产都具有重大意义。总体里说,我们解决了传统有机催化中所面临的两大难题,即:对不活泼的反应物(如羧酸及羧酸酯)或不活泼化学键(如sp3 型碳氢键)的活化,与非常规的活化方案的开发。在这个过程中,我们致力于以氮杂环卡宾为有机催化剂,发展用于羧酸酯类化合物的新催化活化模式。羧酸酯是来源广泛、便宜、稳定易用的合成原材料,然而对羧酸酯的有机催化活化一直是科学上的难点。我们在前期工作的基础上,进一步实现了四个新型催化活化模式的开发:(1)发展了广泛适用于羧酸酯不活泼碳氢键的有机催化活化方法;(2)通过酯β-位sp3 型碳原子的活化实现了由饱和酯向不饱和醛类衍生中间体的转化;(3)实现了饱和烷基羧酸酯的β-位亲点性活化,饱和芳香羧酸酯的远程碳-硅活化等多种新型催化活化反应模式;(4)用酯的新活化模式实现生物活性分子(如非天然氨基酸类等)简洁高效地合成。

项目成果

期刊论文数量(33)
专著数量(0)
科研奖励数量(12)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Aminomethylation of Enals through Carbene and Acid Cooperative Catalysis: Concise Access to β2-Amino Acids
通过卡宾和酸协同催化进行烯醛氨甲基化:简明获得β2-氨基酸
  • DOI:
    --
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
    Angewandte Chemie - International Edition
  • 影响因子:
    --
  • 作者:
    Xu Jianfeng;Chen Xingkuan;Wang Ming;Zheng Pengcheng;Song Bao-an;Chi Yonggui Robin
  • 通讯作者:
    Chi Yonggui Robin
Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Carboxylic Esters
卡宾催化动态动力学拆分羧酸酯
  • DOI:
    --
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
    Journal of the American Chemical Society
  • 影响因子:
    15
  • 作者:
    Xingkuan Chen;Jacqueline Zi Mei Fong;Jianfeng Xu;Chengli Mou;Song Yang;Baoan Song;Yonggui Robin Chi
  • 通讯作者:
    Yonggui Robin Chi
Carbene-Catalyzed Indole 3‑Methyl C(sp3)−H Bond Functionalization
卡宾催化吲哚 3-甲基 C(sp3)-H 键功能化
  • DOI:
    --
  • 发表时间:
    2017
  • 期刊:
    The Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子:
    --
  • 作者:
    Jian Cheng;Jun Sun;Jiekuan Yan;Song Yang;Pengcheng Zheng;Zhichao Jin;Yonggui Robin Chi
  • 通讯作者:
    Yonggui Robin Chi
Sulfoxidation of alkenes and alkynes with NFSI as a radical initiator and selective oxidant
以 NFSI 作为自由基引发剂和选择性氧化剂进行烯烃和炔烃的磺化反应
  • DOI:
    --
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
    Chemical Communications
  • 影响因子:
    4.9
  • 作者:
    Yuexia Zhang;Zeng Rong Wong;Xingxing Wu;Sherman J. L. Lauw;Xuan Huang;Richard D. Webster;Yonggui Robin Chi
  • 通讯作者:
    Yonggui Robin Chi
Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
通过 NHC 催化的羧酸酯反应构建多取代苯
  • DOI:
    10.1002/cjoc.201700773
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
    Chinese Journal of Chemistry
  • 影响因子:
    5.4
  • 作者:
    Wu Jichang;Mou Chengli;Chi Yonggui Robin
  • 通讯作者:
    Chi Yonggui Robin

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其他文献

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池永贵的其他基金

新型不对称氮杂环卡宾催化活化模式的研发及其在复杂分子高效快速构建中的应用
  • 批准号:
  • 批准年份:
    2020
  • 资助金额:
    63 万元
  • 项目类别:
    面上项目
氮杂卡宾催化的单电子转移自由基反应活化模式研究
  • 批准号:
    21772029
  • 批准年份:
    2017
  • 资助金额:
    66.0 万元
  • 项目类别:
    面上项目

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课题项目:调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要:

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题,其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子,其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而,TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用,影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法,探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用,为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义,并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路:

科学问题:TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达?
前期研究:已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应,但其具体机制尚不明确。
研究创新点:本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线:包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术:TRIM2与病毒RNA的相互作用分析,IFN-β启动子活性检测。
实验模型:使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
      
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