基于三氯甲基化反应的碳一官能化研究
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21662024
- 项目类别:地区科学基金项目
- 资助金额:41.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0108.新反应与新试剂
- 结题年份:2020
- 批准年份:2016
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2017-01-01 至2020-12-31
- 项目参与者:白蕾; 鹿振武; 王玥; 宋靖靖; 马德龙;
- 关键词:
项目摘要
Trichoromethyl group is abundant in natural products and can be converted to diverse one-carbon functional groups, including methyl, choromethyl, dichoromethyl, trifluoromethyl, carboxyl etc. Trichoromethylations of hydrocarbons, halogenerated hydrocarbons and alkyl/aryl boric acids through transition metal-catalyzed cross-coupling or C-H activation reactions to construct C-CCl3 bonds have been drawn up in this project. Meanwhile, derivations of trichoromethyl group to methyl, aldehyde group, ester and amide under milder conditions will be further investigated to develop trichoromethylation reactions into reliable synthetic methods for introducing diverse one-carbon functional groups.
三氯甲基在天然产物中普遍存在,而且可以转化为甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氟甲基、羧基等多种碳一官能团。本项目拟通过过渡金属催化的交叉偶联反应和C-H活化反应实现烃、卤代烃、烷基或芳基硼酸(酯)的三氯甲基化反应,构建C-CCl3键。同时,进一步对三氯甲基在更温和条件下转化为甲基、醛基、酯基、酰胺等官能团进行探索,将三氯甲基化反应发展成为引入多种碳一官能团的成熟的合成方法。
结项摘要
三氯甲基普遍存在于天然产物中,而且可以转化为甲基、二氯甲基、一氯甲基、三氟甲基、羧基及其衍生物等碳一官能团。本项目实现了叔胺α位的氧化三氯甲基化反应,为引入三氯甲基官能团提供了一种新策略。同时,我们成功将引入的三氯甲基官能团转化为一氯甲基、二氯甲基和羧酸酯,为合成α-氨基酸酯提供了一种新途径,有望取代剧毒的氰基化反应,应用于羧酸及其衍生物的合成。另外,我们实现了α-重氮酯的有氧氧化反应和α-重氮-β-酮酯的脱羰有氧氧化反应,将α-重氮酯氧化反应中的氧化剂由化学氧化剂转变为了氧气,为α-酮酯的合成提供了一种新方法。最后,我们还实现了邻氨基苯乙酰胺和邻氨基苯乙酸酯经重氮化反应一步合成1H-吲唑-3-羧酸衍生物,还将该方法用于药物分子格拉司琼和氯尼达明的高效合成。
项目成果
期刊论文数量(3)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Copper(II)-Promoted Mono-Selective ortho C-H Chlorination of Arenes by Using Trimethyl(trichloromethyl)silane
铜(II)促进三甲基(三氯甲基)硅烷单选择性邻位C-H氯化芳烃
- DOI:10.1055/s-0036-1591542
- 发表时间:2018
- 期刊:Synlett
- 影响因子:2
- 作者:Zhu Zhaobin;Xu Changming;Wang Yongchang;Zhao Li
- 通讯作者:Zhao Li
Copper(I)-Catalyzed Aerobic Oxidation of α-Diazoesters
铜 (I) 催化 α-重氮酯的有氧氧化
- DOI:10.1021/acs.joc.0c01744
- 发表时间:2020
- 期刊:Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:3.6
- 作者:Changming Xu;Yongchang Wang;Lei Bai
- 通讯作者:Lei Bai
Oxidative alpha-Trichloromethylation of Tertiary Amines: An Entry to alpha-Amino Acid Esters
叔胺的氧化α-三氯甲基化:α-氨基酸酯的入门
- DOI:10.1021/acs.joc.8b03238
- 发表时间:2019
- 期刊:Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:3.6
- 作者:Xu Changming;Zhu Zhaobin;Wang Yongchang;Jing Zhiguo;Gao Bin;Zhao Li;Dong Wen Kui
- 通讯作者:Dong Wen Kui
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其他文献
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- 发表时间:2016
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- 影响因子:--
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- 通讯作者:于长永
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