含功能侧臂的环肽分子的设计、自组装及性能研究

The cyclic peptide nanotubes have many potential applications due to their special space structure and unusual electronic and optical properties, for example, They have been used as electronic devices, optoelectronic materials and catalytic materials. Therefore,The study on the cyclic peptide nanotubes become a hot topic today. Connecting various functional molecules in the outer wall of the peptide does not interfere to a great extent with the assembly process. The conjugation of such molecules to cyclic peptides expands the functionality of the nanotubes and can be used to prevent aggregation, thus opening up new applications and allowing for detailed study of the self-assembly mechanism. This project aims at design and synthesis of cyclic peptide containing side arms of the good optoelectronic properties such as phthalocyanine and perylene imide. cyclic peptides assemblies into nanotubes by the synergistic effect of the side arm and peptide skeleton.Influencing factors of formation of functional cyclic peptide nanotubes are explored;The photophysical properties of cyclic peptides are determined by UV-Vis, fluorescence spectrum In solution; Association constants are measured; the luminescent properties，process of electron transfer and energy transfer of cyclic peptides nanotubes, which formed by self-assembling of the same kind or the different kinds of cyclic peptides, are explored. It will lay a solid foundation to develope new artificial light trapping and charge transport unit used in photodiode the solar cell.

环肽纳米管因其具有特殊空间结构和奇特的电子和光学性质，有许多潜在的应用价值，可用于电子器件、光电材料和催化材料等，因此研究环肽纳米管成为当今的一个热点。在肽的外壁连接各种功能分子在很大程度上并不影响其自组装过程，这些分子的连接扩展了肽纳米管的功能又可以阻止其聚集，这对于详细研究其自组装机理和开发新的应用提供了捷径。本课题设计合成含有好的光电性能的侧臂金属酞菁和苝二酰亚胺的环肽，通过侧臂与环肽骨架的协同作用自组装成环肽纳米管。探究功能环肽纳米管形成的影响因素；通过紫外可见、荧光光谱研究功能环肽在溶液中的光物理性能；测定环肽在聚合时的缔合常数；研究通过同种环肽和不同种环肽自组装形成的纳米管的发光性能以及电子转移和能量传递过程；这一研究为开发新的人工光捕集以及电荷运输单元应用于光电二极管的太阳能电池奠定基础。

多肽或环肽自组装形成的有机纳米管道在组织工程、药物缓释及生物材料等领域有着巨大的应用潜力。而在其侧臂连接各种功能分子既可以缓解在自组装过程中纳米管的聚集又可以扩展肽纳米管的功能。.本课题首先以天然氨基酸及γ-氨基环戊（己）基甲酸等作为环肽的残基，根据环肽及侧链分子的特点，在液相中采用Boc-策略，研究了链肽和环肽的合成方法,合成了含有不同功能侧臂的的链肽和环肽分子。采用静态自组装技术通过溶剂调控法，实现了目标分子的自组装；组装体的微观结构分别通过SEM、TEM或AFM进行了测定，结果表明含有苝二酰亚胺侧臂的环肽分子在不同溶剂中通过自组装分别形成了短棒状、片层状、纤维状结构；含有酞菁侧臂的环肽分子自组装形成了纳米管状或球状结构；上述两种分子杂聚形成了纳米管状结构。探究了功能环肽纳米管形成的影响因素；通过紫外可见、荧光光谱、循环伏安等研究了功能环肽在溶液中的自组装行为；测定了功能环肽与离子的缔合常数。本课题还设计、合成了含有胆甾侧链的多肽及环肽分子，研究了在不同溶剂中通过非共价键的协同作用自组装而形成的热或超声相应的有机小分子凝胶，利用SEM、TEM等研究了凝胶因子在溶剂中定向聚集形成的二维或三维网状结构和形貌，结果表明凝胶分子在不同溶剂中自组装成包括管状、纤维状和片状等微观结构。此外，在上述工作基础上，将合成的环肽分子、链状环肽分子以及链状多肽分子进行了抗肿瘤活性测试，筛选出一种具有很好的抑制黑色素瘤细胞和人肝癌细胞活性的链状多肽分子，研究了其抗肿瘤的作用机理。另外,对合成的12种链状环肽进行了SHP2抑制活性测定，筛选出一种具有较好活性的链状环肽，通过计算模拟了其与SHP2结合位点及其相互作用方式，为进一步开发有效的SHP2抑制剂奠定了基础。

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