廉价过渡金属铜催化的偶联与C-H活化反应在合成5-8元含氮杂环化合物中的应用
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21402079
- 项目类别:青年科学基金项目
- 资助金额:25.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0108.新反应与新试剂
- 结题年份:2017
- 批准年份:2014
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2015-01-01 至2017-12-31
- 项目参与者:赵令玉; 李千利; 耿红林; 杨远光; 周东;
- 关键词:
项目摘要
Cheap transition-metal copper catalyzed cross-coupling and C-H bond activation reaction are powerful and efficient protocol for the formation of C-X(N, O, S, Se, etc.)and C-C bond in organic synthesis. Recently, more and more attention has been paid on the application of the protocols in the synthesis of heterocyclic compounds, these two kinds of reaction have shown broad application prospects in organic synthesis. The research intends to use of the cheap metal copper-catalyzed coupling and C-H bond activation “One-pot” cascade reaction, selecting cheap and readily available substrates as raw materials, to examine the selectivity , the sequence of chemical bonds break and the reorganization , the electronic effects and the steric handrance effect,to have a deep level of understanding of the reaction, exploring the universal law of reaction, achieving compatibility issues and synthesize a series of usefull 5-8 ring nitrogen hetecycle derivates. In view of the advantages and application prospects, Economic substrates and catalysts are used, the reaction is low toxic and easy to operate, which might be potentially applicable in the industrial production and also provide a new way and theoretical basis in synthesis of complex compounds and natural moleculars.
廉价过渡金属铜催化的交叉偶联反应与C-H活化反应为我们提供了高效构建碳-杂(N, O, S, Se等)和碳-碳骨架的重要方法。近年来,廉价过渡金属铜催化的偶联与C-H活化反应在合成一系列杂环化合物方面的研究起了人们的广泛关注,显现出了较高的应用前景。本项目拟研究利用廉价金属催化的偶联与C-H活化的“一锅法”串联反应,以廉价易得的底物作为原料,来考察反应的选择性、了解化学键的断裂与重组的先后顺序、推断官能团的电子效应与空间效应,从而对反应机理有深层次的理解,探索反应的普遍规律,实现反应兼容性问题,合成一系列有潜在应用价值的5-8元含氮杂环化合物。本项目底物和催化剂相对经济、低毒、反应操作简单,具有适用于工业化生产的优势,对复杂化合物和天然分子的合成提供新途径和理论依据。
结项摘要
有效的构建碳-杂(N, O, S, Se等)或碳-碳键是有机合成的核心任务之一。过渡金属催化下的交叉偶联与C-H活化反应是一种高效构建碳(sp,sp2 or sp3)-碳和碳-杂(N, O, S, Se, etc.)骨架的重要方法。随着有机化学的发展,选择一些绿色、经济、高效和广适的金属催化体系是化学工作者面临的一项重要的任务。近年来,过渡金属催化的偶联与C-H活化反应研究取得了令人瞩目的成就,利用廉价、经济或者可回收利用的过渡金属(铜或钯)催化的偶联与C-H活化反应构建各种有用的杂环化合物,也是当今有机化学的发展趋势。本工作以上述科学问题为目标,分为以下几部分:(1)我们通过利用廉价、经济型金属铜催化的Ullmann偶联反应,提供了合成一系列的N-芳基咪唑、1,4-取代苯并哌嗪、N-稠合的苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑、2-苯基喹喔啉衍生物的方法。(2)利用可回收性金属Pd/C在C-H活化反应中的应用,合成了对称联芳基二酰胺、菲啶酮与苯并吡喃衍生物,通过对Pd/C循环实验的研究发现其高回收利用催化活性。(3)室温下Cu(OTf)2催化的以N-OBz取代仲胺作为氧化剂与底物和取代苯乙炔进行的氧化偶联反应合成α-酮酰胺衍生物。(4)利用钯铜共催化的C(SP3)-C(SP2)键的C-H活化交叉偶联反应,我们可以通过控制反应温度很好的实现选择性合成9-芳基-9H-氧杂蒽和9,9-二芳基氧杂蒽衍生物。(5)我们发现了一种新型的钯铜共催化的C-C键与C-H键断裂与在形成来合成香豆素衍生物的反应。以上通过廉价、经济或者可回收利用的过渡金属(铜或钯)催化的偶联与C-H活化反应的研究,为人们提供了简捷、高效的合成有机杂环化合物的方法。在合成和药物化学方面有着较高的应用前景。
项目成果
期刊论文数量(10)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Palladium–copper catalyzed C(sp3)–C(sp2) bond C–H activation cross-coupling reaction: selective arylation to synthesize 9-aryl-9H-xanthene and 9,9-diaryl-xanthene derivatives
钯-铜催化C(sp3)-C(sp2)键C-H活化交叉偶联反应:选择性芳基化合成9-芳基-9H-呫吨和9,9-二芳基-呫吨衍生物
- DOI:10.1039/c6ra17546e
- 发表时间:2016-09
- 期刊:RSC Adv
- 影响因子:--
- 作者:Guodong Shen;Lingyu Zhao;Yichen Wang;Wenfang Xia;Mingsen Yang;Tongxin Zhang
- 通讯作者:Tongxin Zhang
Synthesis of quinoxaline derivatives via copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction of 1,2-dihalobenzenes with N, N'-disubstituted ethane-1,2-diamines under “ligand and solvent-free” condition
- DOI:--
- 发表时间:2017
- 期刊:Synlett
- 影响因子:2
- 作者:Guodong Shen;Lingyu Zhao;Xinlei Huangfu;Zhe Li;Rui Wang;Xintong Zhang
- 通讯作者:Xintong Zhang
Room temperature copper-catalyzed oxidative amidation of terminal alkynes for the synthesis of a-ketoamides using O-benzoyl hydroxylamines as aminating reagent and oxidant
以邻苯甲酰羟胺为胺化试剂和氧化剂,室温铜催化末端炔烃氧化酰胺化合成α-酮酰胺
- DOI:--
- 发表时间:2016
- 期刊:RSC Adv.
- 影响因子:--
- 作者:Guodong Shen;Lingyu zhao;Yichen Wang;Tongxin Zhang
- 通讯作者:Tongxin Zhang
Convenient, metal-free ipso-nitration of arylboronic acids using nitric acid and trifluoroacetic acid
使用硝酸和三氟乙酸对芳基硼酸进行方便、无金属的原硝化
- DOI:10.1080/00397911.2016.1244690
- 发表时间:2017-01
- 期刊:Syn. Comm.
- 影响因子:--
- 作者:Guodong Shen;Lingyu Zhao;Wanxing Liu;Xianqiang Huang;Huina Song;Tongxin Zhang
- 通讯作者:Tongxin Zhang
Three Pd-decavanadates with a controllable molar ratio of Pd to decavanadate and their heterogeneous aerobic oxidation of benzylic C–H bonds.
三种钯与十钒酸盐摩尔比可控的十钒酸盐及其对苄基 C–H 键的非均相好氧氧化
- DOI:10.1039/c7dt03898d
- 发表时间:--
- 期刊:Dalton Trans.
- 影响因子:--
- 作者:Xianqiang Huang;Jikun Li;Guodong Shen;Nana Xin;Zhengguo Lin;Yingnan Chi;Jianmin Dou;Dacheng Lia;Changwen Hu
- 通讯作者:Changwen Hu
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