新型多氢键给体手性伯胺有机催化剂的设计、合成及其在不对称Michael加成反应中的应用研究

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项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    20962023
  • 项目类别：
    地区科学基金项目
  • 资助金额：
    27.0万
  • 负责人：
    邵志会
  • 依托单位：
    云南大学
  • 学科分类：
    B0106.不对称合成
  • 结题年份：
    2012
  • 批准年份：
    2009
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2010-01-01 至2012-12-31

项目摘要

手性有机小分子催化的醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应是现代有机合成中最重要的反应之一，发展醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应已成为了不对称有机催化研究领域的热点之一。发展新型手性有机催化剂，低催化量、高化学反应性、高对映选择性地实现非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃的不对称Michael加成反应是该研究领域亟待解决的问题之一。本课题拟设计、合成一系列基于手性非环α-氨基酸的具有多氢键给体的新型手性伯胺有机催化剂，重点研究这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃不对称Michael加成反应中的应用；适当探索这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在醛、环状脂肪酮与β-硝基烯烃不对称Michael加成反应中的应用。期望通过本项目的研究，实现非环脂肪酮、芳香酮以及醛、环状脂肪酮与β-硝基烯烃高效、高对映选择性不对称Michael加成反应。

结项摘要

手性有机小分子催化的醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael 加成反应是现代有机合成中最重要的反应之一，发展醛、酮与β-硝基烯烃的不对称Michael 加成反应已成为了不对称有机催化研究领域的热点之一。发展新型手性有机催化剂，低催化量、高化学反应性、高对映选择性地实现非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃的不对称Michael 加成反应是该研究领域亟待解决的问题之一。. 本课题设计、合成了一系列基于手性非环α-氨基酸和手性1,2-环己二胺等的具有多氢键给体的新型手性伯胺有机催化剂，重点研究了这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在非环脂肪酮、芳香酮与β-硝基烯烃不对称Michael 加成反应中的应用；对这些多氢键给体手性伯胺有机催化剂在醛、环状脂肪酮与β-硝基烯烃不对称Michael加成反应中的应用也进行了研究。本课题实现了非环脂肪酮、芳香酮等具有挑战性反应底物与β-硝基烯烃高效、高对映选择性不对称Michael加成反应。揭示了多氢键给体手性伯胺有机催化剂中多氢键给体部分在反应中的催化活化和立体调控作用。在本项国家自然科学基金（地区科学基金）资助支持下，本课题组在Chem. Soc. Rev., Angew. Chem. Int. Ed., Org. Lett., Adv. Synth. Catal., Chem. Asian J., J. Org. Chem.等影响因子2.0以上国际主流化学刊物上发表论文13篇，其中，影响因子10.0以上论文3篇, 影响因子4.0以上论文9篇。

项目成果

期刊论文数量（14）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Hot Topic: Asymmetric Organocatalysis and Synthesis
热点话题：不对称有机催化与合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    Current Organic Chemistry
  • 影响因子：
    2.6
  • 作者：
    Shao, Zhihui
  • 通讯作者：
    Shao, Zhihui
Catalytic Asymmetric Construction of Spirocyclopentaneoxindoles by a Combined Ru-Catalyzed Cross-Metathesis/Double Michael Addition Sequence
通过组合 Ru 催化的交叉复分解/双迈克尔加成序列催化不对称构建螺环戊烷吲哚
  • DOI：
    10.1021/ol202624f
  • 发表时间：
    2011-12-02
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Li, Ying-Mei;Li, Xiang;Shao, Zhi-Hui
  • 通讯作者：
    Shao, Zhi-Hui
N-Tosylhydrazones: versatile reagents for metal-catalyzed and metal-free cross-coupling reactions
N-甲苯磺酰腙：用于金属催化和无金属交叉偶联反应的多功能试剂
  • DOI：
    10.1039/c1cs15127d
  • 发表时间：
    2012-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL SOCIETY REVIEWS
  • 影响因子：
    46.2
  • 作者：
    Shao, Zhihui;Zhang, Hongbin
  • 通讯作者：
    Zhang, Hongbin
Doubly stereocontrolled asymmetric conjugate addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by bifunctional tertiary amine-thiourea catalysts derived from both acyclic alpha-amino acids and carbohydrates
由无环α-氨基酸和碳水化合物衍生的双功能叔胺-硫脲催化剂催化乙酰丙酮与硝基烯烃的双立体控制不对称共轭加成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    Tetrahedron
  • 影响因子：
    2.1
  • 作者：
    Pu, Xue-Wei;Peng, Fang-Zhi;Zhang, Hong-Bin;Shao, Zhi-Hui
  • 通讯作者：
    Shao, Zhi-Hui
Copper(I)-catalyzed enantioselective alkynylation of alpha-imino esters: ligand-to-metal ratio effects and mechanistic studies
铜(I)催化的α-亚氨基酯的对映选择性炔基化：配体与金属比例的影响和机理研究
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    Tetrahedron Asymmetry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Peng, Fangzhi;Shao, Zhihui;Chan, Albert S. C.
  • 通讯作者：
    Chan, Albert S. C.

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其他文献

Synthesis and evaluation of antitumor activities of novel chiral 1,2,4-triazole Schiff bases bearing gamma;-butenolide moiety
新型手性1,2,4-三唑席夫碱的合成及抗肿瘤活性评价
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Organic and Medicinal Chemistry Letters
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    邵志会
  • 通讯作者：
    邵志会

其他文献

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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