基于醌式杂环结构的高发色性纺织染料设计及其构效关系

The lack of high-coloring dye is an important cause of the deep dyeing problem for textile fiber. Development of new dye structure with high molar extinction coefficient, high uptake and high permeability, high color fastness and high coloring properties, is the research focus in the field of textile dye design. Quinoidal heterocyclic compounds are a class of material with very high molar extinction coefficient.This project intends to adopt appropriate π conjugation system or electronic push-pull system to construct quinoidal type heterocyclic chromophore with high molar extinction coefficient, and introduce appropriate substituents to design quinoidal heterocyclic textile dyes with high exhaustion, high permeability, high color fastness to polyester fiber and wool fiber, in order to achieve high-color-depth textiles with limited dye dosage. This project will reveal the structure-property relationship between quinoidal heterocyclic structure chromophore and molar extinction coefficient and the effect of substituent steric and electronic effect on molar extinction coefficient, proven the quinoidal planar structure and substituents on the dyeing properties, and reveal the relationship of heterocyclic quinoidal chromophore textile dye structure and color depth of dyed fiber. This project will provide a scientific basis for the creation of high coloring quinoidal heterocyclic dye system and its dyeing technology.

高发色染料的匮乏是产生纺织纤维深色印染难题的重要原因，设计开发高摩尔消光系数、高上染和高透染纤维、高色牢度及在纤维上高发色的染料结构，是纺织染料分子设计领域研究的重点。醌式杂环化合物是一类具有极高摩尔消光系数的物质。本项目拟通过采用适宜π共轭体系或电子推拉体系构筑具有高摩尔消光系数的醌式杂环发色母体，并引入适宜取代基，设计出对聚酯纤维、羊毛纤维等纤维具有高上染、高透染、高色牢度的醌式杂环纺织染料，以期实现以有限用量染料染色获得高色深度纺织品的目标。本项目将揭示醌式杂环结构发色母体与摩尔消光系数之间的构效关系，明确取代基的空间位阻、电子效应等对染料摩尔消光系数的影响，探明醌式平面性结构及取代基对染料上染纤维性能的影响，进而揭示醌式杂环发色母体纺织染料结构与染色纤维色深之间的关系，为创建高发色醌式杂环染料体系及其染色技术提供科学依据。

纺织印染行业尚存在部分染料发色力不足、部分色牢度性能难以达标等问题，设计开发具有高摩尔消光系数、高上染和高透染纤维、高色牢度及在纤维上高发色的染料结构，是纺织染料分子设计领域研究的重点。醌式杂环化合物兼具高摩尔消光系数和平面刚性结构等特点，是创制高性能染料的潜在优质发色体。本项目以靛吩咛和双亚芴基醌式噻吩等典型醌式杂环结构为母体，通过合理的结构修饰，设计合成15只疏水性醌式杂环纺织染料和15只水溶性醌式杂环染料，系统揭示了这些染料母体结构及取代基结构与包括吸收特性、分子能级、分子间作用力、溶解性、分散性、结构稳定性等在内的染料基本性质以及包括上染率、色深值、色牢度等在内的染色性能之间的构效关系，主要结论包括：（1）适宜结构的疏水性醌式杂环染料对涤纶纤维具有良好的上染率、色深、耐湿处理色牢度等染色性能。平面性醌式杂环母体结构使得染料分子间具有很强的相互作用力，虽不利于单分子态染料的形成，但在分子结构中引入适宜空间位阻基团可以有效调节染料分子间作用力，最终促进染料上染纤维；醌式杂环染料同样可与涤纶纤维间产生较强相互作用力，使所染涤纶织物具有优异的耐皂洗、耐摩擦、耐升华等色牢度，特别是其耐热迁移性显著优于常规偶氮或蒽醌染料。（2）适宜结构的水溶性醌式杂环染料对羊毛、蚕丝及锦纶具有优异的上染率、色深、耐湿处理色牢度等染色性能。采用磺化、磺烷基化等手段均可以将疏水性醌式杂环结构改造成水溶性结构；通过引入烷基链可以有效调控染料亲疏水性，使得染料对纤维具有良好的亲和能力，从而促进染料完全上染到纤维上；与常规酸性染料相比，以醌式杂环结构为母体的染料所染羊毛、蚕丝和锦纶具有更为优异的耐湿处理色牢度。上述结果为将具有高摩尔消光系数的平面性醌式杂环结构应用于具有高上染、高发色、高色牢度等的新型高性能纺织染料的设计提供了科学依据和理论基础。

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