ストリゴラクトンの生合成経路の包括的解釈を志向した有機合成化学的研究

有机合成化学研究旨在全面解读独脚金内酯生物合成途径

• 批准号: 22KJ0769
• 负责人: 塩谷 七洋
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2023
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2023-03-08 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22KJ0769/
• 关键词: 有機合成化学; 天然物化学; 植物ホルモン; 生合成経路

ストリゴラクトン(SL)は広範な植物から単離・構造決定されたテルペン類であり、アーバスキュラー菌根菌と植物の共生シグナルとしての作用や、植物の枝分かれ抑制作用などが報告されている。また、アフリカで甚大な農業被害を引き起こす根寄生雑草の種子発芽刺激活性物質としての機能も報告されている。すなわち、SLの代謝研究や構造活性研究などは、根寄生雑草の防除法開発に繋がる極めて重要な課題と捉えることができる。そこで申請者は、SLの生合成経路の大部分が未解明である点に着目し、独自の生合成仮説を提唱することで、それらを有機合成化学的に検証する研究を立案した。現在、研究対象としているSLは、zeapyranolactone(ZPL)、zealactone(ZL)、lotuslactone(LL)の3つである。2022年度は、ZPLおよびZLを研究対象としてきた。両天然有機化合物の生合成仮説は、その単離・構造決定の文献において言及されているものの、有機合成化学的に不可解な生合成中間体が提唱されている。そこから、申請者は化学的に矛盾のない生合成中間体を想定し、ZPL/ZLの独自の生合成仮説を提唱するに至った。そこで、その独自提唱している生合成中間体の化学合成に取り組み、そのものからフラスコ内でZPL/ZLが生成し得るかを検証することとした。しかしながら、当該の生合成中間体の化学合成が難航しており、複数の合成経路を検討しているところである。目的の中間体が合成でき次第、独自提唱するZPL/ZLの生合成仮説の妥当性を議論していこうと考えている。

独脚金内酯 (SL) 是一种萜烯，其结构已被确定并从多种植物中分离出来，据报道，它充当丛枝菌根真菌和植物之间的共生信号，并抑制植物的分枝。据报道，它作为一种活性物质，可以刺激根寄生杂草的种子发芽，这些杂草在非洲造成了严重的农业损失。换句话说，SL的代谢、结构和活性的研究可以被认为是极其重要的问题，将导致根寄生杂草防治方法的发展。因此，申请人着眼于SL的大部分生物合成途径仍然未知的事实，提出了独特的生物合成假说，并设计了一项研究，利用有机合成化学对其进行验证。目前正在研究的三种 SL 是玉米吡喃内酯 (ZPL)、玉米内酯 (ZL) 和莲花内酯 (LL)。 2022财年，研究对象为ZPL和ZL。尽管文献中提到了这两种天然有机化合物的分离和结构测定的生物合成假设，但从有机合成化学的角度来看，仍然提出了令人费解的生物合成中间体。由此，申请人设想了化学上一致的生物合成中间体，并提出了ZPL/ZL独特的生物合成假说。因此，我们决定化学合成我们最初提出的生物合成中间体，并验证是否可以在烧瓶中从中生成ZPL/ZL。然而，该生物合成中间体的化学合成一直很困难，目前正在考虑多种合成路线。一旦我们能够合成所需的中间体，我们计划讨论我们独立提出的 ZPL/ZL 生物合成假说的有效性。

项目成果

Identification of novel canonical strigolactones produced by tomato

番茄产生的新型独脚金内酯的鉴定

• DOI: 10.3389/fpls.2022.1064378
• 发表时间: 2022
• 影响因子: 5.6
• 作者: T. Wakabayashi; D. Moriyama; A. Miyamoto; H. Okamura; N. Shiotani; N. Shimizu; M. Mizutani; H. Takikawa; Y. Sugimoto
• 通讯作者: Y. Sugimoto