Studies on Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin under High-Pressure Conditions and Investigation into High-Pressure Effect in the Diels-Alder reaction

高压条件下仿生合成氯代普乌阿宁的研究及Diels-Alder反应中高压效应的研究

基本信息

批准号：
24790025
负责人：
SUZUKI Takahiro
金额：
$ 2.83万
依托单位：
Waseda University (2013)Tokyo University of Science (2012)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2014-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

We have developed the effective synthesis of a bioactive natural product, chloropupukeananin. Since chloropupukeananin possesses a highly-functionalized complex structure, we planned the biomimetic synthesis of chloropupukeananin. Using, chiral vinylallene and MOB as model compounds of biosynthetic precursors, we have achieved the synthesis of model compound of chloropupukeananin by a Diels-Alder/carbonyl-ene reaction cascade under high-pressure conditions and migration of an acyl group. We have also synthesized the key intermediate and fragments of biosynthetic precursors. We have studied the high-pressure Diels-Alder reaction of the biosynthetic intermediate of Lovastatin for the investigation into high-pressure effect in biosynthesis.

我们开发了一种具有生物活性的天然产物氯代普基阿宁的有效合成方法。由于氯代普基阿宁具有高功能化的复杂结构，我们计划仿生合成氯代普基阿宁。以手性乙烯基丙二烯和MOB作为生物合成前体的模型化合物，通过高压条件下的Diels-Alder/羰基烯反应级联和酰基的迁移，实现了氯普普基安娜宁模型化合物的合成。我们还合成了生物合成前体的关键中间体和片段。我们研究了洛伐他汀生物合成中间体的高压Diels-Alder反应，以研究生物合成中的高压效应。

项目成果

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专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Chloropupukeananinの合成研究

氯代普卡宁的合成研究

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
鈴木孝洋;宮嶋ゆりあ;鈴木要;石見遼;小清水正樹;小林進
通讯作者：
小林進

東京理科大学薬学部小林研究室ホームページ

东京理科大学药学部小林实验室主页

DOI：
发表时间：
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

逆電子要請型Diels-Alder反応を利用した複雑な天然有機化合物への挑戦

使用反向电子请求型狄尔斯-阿尔德反应挑战复杂的天然有机化合物

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
鈴木孝洋
通讯作者：
鈴木孝洋

東京理科大学薬学部小林研究室ホームページ

东京理科大学药学部小林实验室主页

DOI：
发表时间：
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

Unexpected Diels-Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

意想不到的 Diels-Alder/Carbonyl-ene 级联对 Chloropupukeananin 的仿生合成

DOI：
发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
5.2
作者：
Takahiro Suzuki; Yuria Miyajima; Kaname Suzuki; Kanako Iwakiri; Masaki Koshimizu; Go Hirai; Mikiko Sodeoka; Susumu Kobayashi
通讯作者：
Susumu Kobayashi