Klärung der Struktur und der Bildungsreaktionen kohlenhydratbasierter Melanoidine

阐明碳水化合物类黑素的结构和形成反应

基本信息

批准号：
72557700
负责人：
Professor Dr. Thomas Hofmann
金额：
--
依托单位：
Fachgebiet Lebensmittelchemie und Analytik
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2008
资助国家：
德国
起止时间：
2007-12-31 至 2010-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/72557700?language=en
关键词：
Kl rung der Struktur und

项目摘要

Die nicht-enzymatische Bräunung (Maillard-Reaktion) zwischen reduzierenden Kohlenhydraten und Aminosäuren führt zur Bildung komplex aufgebauter, farbiger Verbindungen (Melanoidine), die zur sensorischen Attraktivität thermisch verarbeiteter Lebensmittel beim Verbraucher beitragen. Die bisherigen Arbeiten zu Reaktionen von α-Dicarbonylverbindungen des Kohlenhydratabbaus sowie die Isotopologenperturbationsanalysen legen nahe, dass die komplexen nicht-enzymatischen Bräunungsprodukte aus einem kombinatorischen Zusammenspiel von verschiedenen α-Dicarbonyl-/Hydroxycarbonyl- Intermediaten, Furan-/Pyrrol-Intermediaten sowie Aminosäuren hervorgehen. Um diese Interaktionen zur Farbbildung systematisch weiter zu evaluieren, werden ausgewählte α−Dicarbonyl- und Hydroxycarbonylverbindungen, die identifizierten, mengenmäßig dominierenden Furan- und Pyrrol-Strukturen 3-6 (Abb. 11) sowie das Amadoriprodukt N-(Desoxyfructosyl)-L-alanin in binären Modellsystemen jeweils in Gegenwart bzw. Abwesenheit der Aminosäure L-Alanin zur Reaktion gebracht und deren Bräunungsaktivität im Vergleich zur Basisreaktion D-Glucose/L-Alanin (Abb. 16) untersucht. Die quantitative Verfolgung der Ab- und Umbauprodukte von α-Dicarbonyl- und Hydroxycarbonylverbindungen sowie die Anwendung von Isotopologperturbationstechniken und der LC-TOFMS- und NMR-Diagnostik sollen sichtbar machen, über welche Reaktionsabläufe die transienten Intermediate des Kohlenhydratabbaus in farbige Melanoidinstrukturen inkorporiert werden. Hierzu werden die mit den höchsten Bräunungsaktivitäten ermittelten binären Modellsysteme i) auf ihre Folge- und Abbaureaktionen untersucht und ii) mit jeweils einem markierten Edukt die Spaltung bzw. die Neogenese einzelner Kohlenstoff-Kohlenstoffsowie Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen in Maillard-Intermediaten bis hin zu den Melanoidinstrukturen über NMR-Experimente visualisiert. Dieser erfolgversprechende Ansatz lässt tiefgehende Einblicke in die Strukturdetails sowie in die Bildungsabläufe Kohlenhydratbasierter Melanoidine erwarten.

布劳农（美拉德反应）贝特拉根。 α-二羰基-/羟基羰基-中间体，呋喃-/吡咯-中间体，因此氨基化合物。 Gegenwart bzw 中的 N-(脱氧果糖基)-L-丙氨酸氨基酸模型系统珠宝。 Bräunungsaktivität im Vergleich zur Basisreaktion D-Glucose/L-Alanin (Abb. 16) untersucht。 LC-TOFMS- 和 NMR-Diagnostik sollen sichtbar machen, über welche Reaktionsabläufe die instantane des KohlenHydratabbaus in farbige Melanoidinstrukturen inkorporiert werden.核磁共振实验视觉化。