多機能性π拡張型アミノキノリン誘導体の開発

多功能π-延伸氨基喹啉衍生物的开发

基本信息

批准号：
22K06564
负责人：
唐澤悟
金额：
$ 2.58万
依托单位：
Showa Pharmaceutical University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

我々は電子供与性基と電子求引性基を有するプッシュプル型二環式アミノキノリン誘導体を用いて、様々な刺激に応答する発光現象を見出してきた。今回二環式からπ拡張して得られた3つのプッシュプル型多環式発光分子（①イミダゾナフチリジン、②アンチリジン、③アザペンタヘリセン）について蛍光特性を明らかとし、分析試薬や生体イメージング剤としての可能性について検討を行った。①：ブレンステッド酸である金属アクア錯体を認識可能なイミダゾナフチリジン骨格を有するTurn-ON型蛍光分子INAの開発を行った。INAは特定のpHでのみ蛍光強度が増大することが明らかとなり、二価と三価の酸性度の違いを利用し、三価のみ検出する発光プローブの開発を目指した。その結果、三価金属イオンのみに特徴的に蛍光強度増大を見出した。また、三価アルミニウムイオンについては、有機溶媒中で錯体が生成し、X線結晶解析によって分子構造を明らかとした。大変興味深いことに、アルミニウムを核とした外圏錯体であった。これらの成果はChemical Communicationsへ投稿し受理された。②：三環式アンチリジン誘導体は水への溶解性が高く発光することから、生体蛍光イメージングプローブとしての可能性を持つ。アンチリジンの開発を進めていく段階で、溶液中で不安定であることが明らかとなり、分子骨格のチューニングを進めている。③：アミノキノリン誘導体を二量化して得られるピリダジン含有アザペンタヘリセン誘導体の開発を行っている。ピリダジンは光照射によってラジカルが発生することが知られており、それに伴い蛍光特性が変化することが予想される。現状、このような光異性化を含む現象や特徴的な構造変化に加え、光ラセミ化について成果をまとめた。一般紙への論文投稿を行っている。

我们发现了使用具有供电子基团和吸电子基团的推拉型双环氨基喹啉衍生物对各种刺激做出响应的发光现象。此次，我们阐明了由双环分子进行π延伸得到的三种推拉型多环发光分子（①咪唑萘啶、②抗赖氨酸、③氮杂五螺旋烯）的荧光性质，并将其用作分析试剂和生物成像剂。的可能性①：我们开发了一种具有咪唑萘啶骨架的开启荧光分子INA，可以识别金属水配合物，即布朗斯台德酸。很明显，INA 的荧光强度仅在特定 pH 值下增加，我们的目标是开发一种发光探针，利用二价酸和三价酸之间的酸度差异，仅检测三价值。结果，我们发现仅三价金属离子的荧光强度出现特征性增加。对于三价铝离子，在有机溶剂中形成络合物，并通过X射线晶体分析揭示分子结构。有趣的是，它是一个以铝为核心的外球复合体。这些结果已提交给 Chemical Communications 并被接受。 ②：三环抗赖氨酸衍生物在水中溶解度高且发光，因此具有作为生物荧光成像探针的潜力。在抗赖氨酸的开发阶段，我们发现它在溶液中不稳定，目前我们正在努力调整分子骨架。 ③：我们正在开发由氨基喹啉衍生物二聚而成的含哒嗪的氮杂五螺烯衍生物。已知哒嗪在受到光照射时会产生自由基，并且预期荧光性质会相应改变。除了光异构化和特征结构变化等当前现象外，我们还总结了有关光外消旋化的结果。向一般报纸提交论文。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

極性置換基を有するNOラジカルの合成、X線構造と物性評価

极性取代基NO自由基的合成、X射线结构及物性评价

DOI：
发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
0
作者：
飯塚直子;白石諒馬;梅野智大;臼井一晃;唐澤悟
通讯作者：
唐澤悟

ジヒドロアザ[5]ヘリセン類の合成と物性評価

二氢氮杂[5]螺烯的合成及物性评价

DOI：
发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
0
作者：
石井一歩;村瀬早槻;梅野智大;臼井一晃;唐澤悟
通讯作者：
唐澤悟

NOラジカル型MRI造影剤開発のための基礎研究

NO自由基型MRI造影剂开发基础研究

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
飯塚直子;金子知世;白石諒馬;梅野智大;臼井一晃;唐澤悟
通讯作者：
唐澤悟

エナミン型可逆的アミン蛍光誘導体化試薬の開発研究

烯胺型可逆胺荧光衍生化试剂的研发

DOI：
发表时间：
2023
期刊：
影响因子：
0
作者：
梅野智大;河原朋希;臼井一晃;唐澤悟
通讯作者：
唐澤悟

Effect of Alkynyl Group on Reactivity in Photoaffinity Labeling with 2‐Thienyl‐Substituted α‐Ketoamide

炔基对 2-噻吩基取代的 α-酮酰胺光亲和标记反应活性的影响

DOI：
10.1002/chem.202103925
发表时间：
2022
期刊：
Chemistry A European Journal
影响因子：
0
作者：
Moriyama Takahiro;Mizukami Daiki;Yoritate Makoto;Usui Kazuteru;Takahashi Daisuke;Ota Eisuke;Sodeoka Mikiko;Ueda Tadashi;Karasawa Satoru;Hirai Go
通讯作者：
Hirai Go