Synthesis and evaluation of sulfonium-type alpha-glucosidase inhibitors based on the structure of salacinol

基于salacinol结构的锍型α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成与评价

基本信息

  • 批准号:
    23590140
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.66万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2011
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2011 至 2013
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

To develop more potent alpha-glucosidase inhibitors whose seed-compound is salacinol (1), a potent natural alpha-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata of Ayurvedic traditional medicine, several candidates with 3'-O-alkyl (CH3, C2H5, C13H27) or benzyl groups (CH2C6H5, CH2C6H4CH3, CH2C6H5Cl, CH2C6H4CF3, CH2C6H4NO2) instead of the 3'-O-sulfate anion in 1 were synthesized. These analogs showed equal or considerably higher inhibitory activity against rat small intestinal alpha-glucosidases than 1. Among the sulfonium salts designed, one with 3'-O-(ortho-nitrobenzyl) moiety was found to be the most potent, and ca. forty times as potent as 1, the compound being the strongest inhibitor among the sulfonium type inhibitors synthesized so far.
为了开发更有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂,其种子化合物是salacinol (1),一种从阿育吠陀传统医学的五层龙中分离出来的有效天然α-葡萄糖苷酶抑制剂,几个具有3'-O-烷基(CH3、C2H5、C13​​H27)的候选物或苄基(CH2C6H5、CH2C6H4CH3、CH2C6H5Cl、合成了CH2C6H4CF3、CH2C6H4NO2)代替1中的3'-O-硫酸根阴离子。这些类似物对大鼠小肠 α-葡萄糖苷酶的抑制活性与 1 相同或显着更高。在设计的锍盐中,具有 3'-O-(邻硝基苄基)部分的锍盐被发现是最有效的,并且大约为 1。该化合物的效力是 1 的 40 倍,是迄今为止合成的锍类抑制剂中最强的抑制剂。

项目成果

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专利数量(0)
Salacinolをシードとするスルホニウム塩型α-グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成および評価:3'位アルキル化の効果
用 Salacinol 接种的锍盐型 α-葡萄糖苷酶抑制剂的计算机设计、合成和评价:3-位烷基化的影响
  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    原一郎;片山和浩;野口耕司;杉本芳一;田邉元三,中村真也,國方雄介,筒井望,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,仲西功,吉川雅之,村岡修;濵田芳男;田邉元三,國方雄介,中村真也,筒井望,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,仲西功,吉川雅之,村岡修
  • 通讯作者:
    田邉元三,國方雄介,中村真也,筒井望,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,仲西功,吉川雅之,村岡修
Structure Activity Relationship Study on Salacinol, a Potentα-Glucosidase Inhibitor from Ayurvedic Traditional Medicine"Salacia": Effect of 3'-O-Aralkylation with Toluic Acid
阿育吠陀传统药物“五层龙”中有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 Salacinol 的构效关系研究:甲苯甲酸 3-O-芳烷基化的影响
  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    G. Tanabe;S. Nakamura;N. Tsutsui;J. Akaki;T. Morikawa;K. Ninomiya;I. Nakanishi;M. Yoshikawa;O. Muraoka
  • 通讯作者:
    O. Muraoka
α-Glucosidase阻害剤salacinolの3'位疎水化の活性に及ぼす効果
α-葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol 的 3 疏水化对活性的影响
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    田邉元三;土屋聡史;筒井望;赤木淳二;中村真也;仲西功;吉川雅之;村岡修
  • 通讯作者:
    村岡修
α-グルコシダーゼ阻害剤、salacinolの構造活性相関研究:3'位脂溶性化が活性に及ぼす効果
α-葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol 的构效关系研究:3位脂溶对活性的影响
  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    川野辺峻哲;野口耕司;片山和浩;三橋純子;杉本芳一;田邉元三,中村真也,國方雄介,筒井望,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,仲西功,吉川雅之,村岡修
  • 通讯作者:
    田邉元三,中村真也,國方雄介,筒井望,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,仲西功,吉川雅之,村岡修
α-Glucosidase阻害剤salacinolの3'位アルキル化体の合成および活性評価:3'位疎水性置換基が活性に及ぼす効果
3-烷基化α-葡萄糖苷酶抑制剂salacinol的合成及活性评价:3位疏水取代基对活性的影响
  • DOI:
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    田邉元三;Balakishan Gorre;筒井望;中村真也;仲西功;吉川雅之;村岡修
  • 通讯作者:
    村岡修
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    $ 2.66万
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