植物の鉄輪送メカニズムの機構解明を目指したムギネ酸類縁体の設計と合成

麦根酸类似物的设计和合成旨在阐明植物中铁的转运机制

基本信息

批准号：
18710191
负责人：
難波康祐
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Tokushima Bunri University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

イネ科植物は根からムギネ酸を分泌することによって、アルカリ土壌で水不溶態となっている3価の鉄イオンをムギネ酸・鉄錯体として植物内に取り込むことが知られている。本研究では、この鉄欠乏耐性のメカニズムの分子レベルでの解明を目指し、トランスポータータンパクとムギネ酸・鉄錯体の結合様式を明らかとすることを主たる目的としていた。本研究を進めるにあたり、標識体を始めとする種々のムギネ酸類縁体が必要不可欠であることから、ムギネ酸類の効率的な合成法の確立は急務の課題であり、またその農業的利用や医薬品への応用も示唆されていることから、工業的にも利用可能なルートを構築する必要があった。そこで報告者はムギネ酸と同様の金属キレートカを有する2'-デオキシムギネ酸の効率的合成法の確立を目指し、市販のBoc-L-アリルグリシンを出発原料としてOne-Potで2'-デオキシムギネ酸の保護体に至る簡便な合成方法を確立した。これを基にムギネ酸の効率的合成法も確立し、種々のムギネ酸類での鉄の取り込み実験を行った結果、ムギネ酸の2'位水酸基が鉄の取り込みに影響を及ぼさない事を明らかにした。これまでに、ムギネ酸類に標識体を導入すると鉄との錯体を形成しなくなることが知られており、ムギネ酸類の標識化は30年来困難とされていた。これに対し、先の結果よりムギネ酸の2'位水酸基への標識体の導入の可能性が示唆されたことから、2'位水酸基への種々の置換基の導入を可能とするルートの検討を行い、2'位に置換基を導入しても鉄との錯体を形成することを明らかにした。これによりムギネ酸の標識部位が明らかとなったことから、トランスポーターとムギネ酸・鉄錯体との結合様式の解明も目前にあると考えられる。

众所周知，禾本科植物从根部分泌麦根酸，并将在碱性土壤中不溶于水的三价铁离子以麦根酸-铁复合物的形式吸收到植物中。本研究旨在从分子水平阐明缺铁耐受的机制，主要目的是阐明转运蛋白与mugineic酸/铁复合物之间的结合模式。在进行这项研究时，各种麦根酸类似物，包括标记化合物是必不可少的，因此，建立麦根酸的有效合成方法以及其农业用途和药物用途也是一个紧迫的问题。建议，有必要创建一条也可以在工业上使用的路线。因此，作者的目的是建立一种有效的2'-脱氧麦根酸的合成方法，其具有与麦根酸类似的金属螯合物，我们建立了一种简单的合成方法，可以得到保护体。在此基础上，我们建立了麦根酸的高效合成方法，并用多种麦根酸进行了铁吸收实验，结果表明麦根酸的2'-羟基不会影响铁的吸收。到目前为止，人们已经知道，当将标签引入麦根酸时，它们不再与铁形成复合物，并且在过去的 30 年里，对麦根酸进行标记一直被认为是困难的。另一方面，由于之前的结果表明可以在麦根酸的2'位羟基上引入标记，因此我们研究了能够在2'位羟基上引入各种取代基的途径。研究表明，即使在2'位置引入取代基，也可以与铁形成络合物。由于这揭示了麦根酸的标记位点，因此认为转运蛋白和麦根酸/铁复合物之间的结合模式的阐明即将到来。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

サントリー株式会社

三得利有限公司

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

触媒的不斉多成分連結型反応

催化不对称多组分偶联反应

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
有機合成化学協会誌 65
影响因子：
0
作者：
Shinada;T.; Ikebe;E.; Oe;K.; Namba;K.; Kawasaki;M.; Ohfune;Y.;難波康祐
通讯作者：
難波康祐

A specific transporter for iron(III)-phytosiderophore complex involvediron acquisition by bareley roots.

铁(III)-植物铁载体复合物的特定转运蛋白涉及裸麦根对铁的获取。

DOI：
发表时间：
2008
期刊：
Pure Appl Chem. 80 (In press)
影响因子：
0
作者：
Murata;Y.; Harada;E.; Sugase;K.; Namba;K.; Horikawa;M.; Ma;J.-F.; Yamaji;N.; Ueno;D.; Nomoto;K.; Iwashita;T.; Kusumoto;S
通讯作者：
S

A Truly Practical Synthesis of a Phytosiderophore 2'-Deoxymugineic Acid. A Key to the Mechanistic Study of Iron Acquisition by Graminaceous Plants

植物铁载体 2-脱氧麦根酸的真正实用合成。