光学活性有機フラーレンの合成による固体キラル表面の構築とその機能

光学活性有机富勒烯的合成固体手性表面及其功能

基本信息

批准号：
06F06741
负责人：
中村栄一
金额：
$ 0.32万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

フラーレンの工業生産が行われるようになり,各分野でフラーレンの材料としての利用が検討されている.研究代表者らは,フラーレンに対する有機銅試薬の五重付加反応を行うことによって得る五重付加型フラーレンの5つの側鎖に,光学活性有機基をフラーレンに導入し,光学活性有機フラーレンを合成した.また,キラルアルコールから誘導した光学活性有機銅試薬をフラーレンに作用させ,5つの中心性不斉をもつ光学活性有機フラーレンを合成した.核磁気共鳴測定,質量分析により化合物を同定し,示差走査熱測定,電気化学測定,紫外可視吸収スペクトル測定,発光測定により物理的データを収集した.次に,バドミントンのシャトルコックの形状を有し,液晶性を示す五重付加型フラーレンを合成した.X線回折,示差走査熱量計などを用いて液晶のキャラクタリゼーションを行った.この液晶性シャトルコック型五重付加型フラーレンに光学活性部位を導入するには至らなかったが,カルバゾール,オリゴチオフェン,パラ-オリゴビニレンフェニレン等の有機ドナー分子を導入することには成功した.フラーレン部位は電子アクセプター性を有するので,これら電子ドナー部位を導入した分子は,電荷分離機能に基づく光電変換材料への応用が期待されている.さらに光学活性部位を導入することで,キラルな立体効果とドナー・アクセプターの電荷分離による電子的な効果を及ぼす液晶を得,固体キラル表面を得ることができると考えられる.

富勒烯的工业化生产已经开始，并且正在考虑将富勒烯作为材料用于各个领域。主要研究人员目前正在进行有机铜试剂与富勒烯的五加成反应，通过在富勒烯中引入光学活性有机基团来合成光学活性有机富勒烯。富勒烯的五个侧链。我们通过用光学活性有机铜试剂作用于富勒烯，合成了具有五个中心不对称性的光学活性有机富勒烯，通过测量、紫外-可见吸收光谱和发光测量收集物理数据。我们合成了五加合物富勒烯。利用X射线衍射、差示扫描量热法等对液晶进行了表征。为了在这种液晶羽毛球五加合物富勒烯中引入光学活性部分，我们成功地引入了有机供体分子，例如咔唑、低聚噻吩和对低聚亚乙烯基亚苯基。由于芳烃部分具有电子受体性质，因此引入这些电子供体部分的分子有望应用于基于电荷分离功能的光电转换材料。此外，通过引入光学活性部分，可以认为手性立体可以获得由于施主和受主的电荷分离而表现出电子效应的液晶，并获得固体手性表面。