光学活性有機フラーレンの合成による固体キラル表面の構築とその機能

光学活性有机富勒烯的合成固体手性表面及其功能

基本信息

批准号：
06F06741
负责人：
中村栄一
金额：
$ 0.32万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

フラーレンの工業生産が行われるようになり,各分野でフラーレンの材料としての利用が検討されている.研究代表者らは,フラーレンに対する有機銅試薬の五重付加反応を行うことによって得る五重付加型フラーレンの5つの側鎖に,光学活性有機基をフラーレンに導入し,光学活性有機フラーレンを合成した.また,キラルアルコールから誘導した光学活性有機銅試薬をフラーレンに作用させ,5つの中心性不斉をもつ光学活性有機フラーレンを合成した.核磁気共鳴測定,質量分析により化合物を同定し,示差走査熱測定,電気化学測定,紫外可視吸収スペクトル測定,発光測定により物理的データを収集した.次に,バドミントンのシャトルコックの形状を有し,液晶性を示す五重付加型フラーレンを合成した.X線回折,示差走査熱量計などを用いて液晶のキャラクタリゼーションを行った.この液晶性シャトルコック型五重付加型フラーレンに光学活性部位を導入するには至らなかったが,カルバゾール,オリゴチオフェン,パラ-オリゴビニレンフェニレン等の有機ドナー分子を導入することには成功した.フラーレン部位は電子アクセプター性を有するので,これら電子ドナー部位を導入した分子は,電荷分離機能に基づく光電変換材料への応用が期待されている.さらに光学活性部位を導入することで,キラルな立体効果とドナー・アクセプターの電荷分離による電子的な効果を及ぼす液晶を得,固体キラル表面を得ることができると考えられる.

富勒烯的工业生产已经开始，在各个领域都对富勒烯的使用作为材料进行了研究。研究人员将光学活跃的有机基团引入了富勒烯中，通过执行有机铜试剂对富勒烯的quintapplication反应以及合成的光学活性有机有机富勒烯而获得的五链酸型富勒烯的五个侧链。将源自手性醇的光学活性有机铜试剂应用于富勒烯，并合成了具有五个中央不对称特性的光学活性有机富勒烯。通过核磁共振测量和质谱法鉴定了化合物，并通过差异扫描量热法，电化学测量，紫外线可见的吸收光谱测量和发射测量来收集物理数据。接下来，它们具有羽毛球的露天石的形状，并具有液晶特性。合成了富勒烯。使用X射线衍射和差扫描量热仪对液晶进行表征。尽管未引入液晶型紫外线型富勒烯型富勒烯，但它成功地引入了有机供体分子，例如甲壳唑，寡硫代和para-寡硫化烯苯基烯。由于富勒烯位点具有电子受体特性，因此介绍这些电子供体位点的分子有望根据电荷分离函数应用于光电转换材料。此外，通过引入光学活性位点，可以获得可以获得手性空间效应和由于电荷分离供体受体而引起的电子效应的液晶，并且可以获得固体手性表面。