植物生産物の植物病原菌制御に対する応用

植物产品在植物病原体控制中的应用

基本信息

批准号：
03F00324
负责人：
橋永文男
金额：
$ 0.51万
依托单位：
Kagoshima University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2003
资助国家：
日本
起止时间：
2003 至 2004
项目状态：
已结题

项目摘要

カンキツ果実は強力な苦味であるリモノイドを多量に含んでいる。また、ミカン科に最も近いセンダン科の植物にもリモノイドが含まれている。これらのリモノイドは幅広い生理活性を示し、昆虫の摂食阻害ならびに動物や人間に対する医薬品的効果、抗かび、殺菌剤、抗ウイルス活性などとして種々の生長調節作用を持っている。アフリカの西海岸の熱帯雨林に分布するアフリカンマホガニー(Khaya ivor ensis A.)もリモノイドを含有しているので、これまで種々の部位からリモノイドを単離してきた。そこで、化学構造を決定するため、つぎのような実験を継続し、それらの生理活性を研究した。コンゴ共和国から採集されたアフリカンマホガニーの樹皮をジエチルエーテルで抽出したのち、シリカゲルを充填したオープンカラムで分画した。カラムは塩化メチレンとアセトンの濃度勾配により溶出した。HPLCと組み合わせて精製し、アンゴレンセイト、D環が開環したリモノイド、メキシカノイドの10個のリモノイドを単離した。リモノイドの構造は1^Hと^<13>C-NMRを用いて解析し、これまでに報告されている文献のデータと比較した。その結果、単離したリモノイドはmethylangolensate, methyl 6-hydroxyangolensate,3-deacetylkhivorin,3,7-dideacetylkhivorin,1,3,7-trideacetylkhivorin,7-deacetylgedunin,7-deacetoxy-7-oxogedunin, swietenine,3-Ο-detigloyl-3-Ο-acetylswietenine and 3-Ο-acetylswietenolideであった。次に単離したリモノイドについて抗かびや抗菌活性を数種の食品病原菌や植物病原菌を用いて研究している。さらに、日本に自生しているサルトリイバラの葉を山から採集し、メタノールで抽出したのち、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによって抗菌物質を精製している。

柑橘类水果含有大量柠檬苦素，有强烈的苦味。此外，与芸香科最接近的楝科植物也含有柠檬苦素。这些柠檬苦素类化合物表现出广泛的生理活性，并具有多种生长调节作用，例如抑制昆虫摄食、对动物和人类的药用作用、抗真菌、杀菌和抗病毒活性。分布于非洲西海岸雨林的非洲桃花心木（Khaya ivor ensis A.）也含有柠檬苦素类化合物，因此已从该树的各个部位分离出柠檬苦素类化合物。因此，为了确定它们的化学结构，我们继续进行了以下实验并研究了它们的生理活性。用乙醚提取从刚果共和国收集的非洲桃花心木树皮，然后使用填充有硅胶的开放柱进行分馏。用二氯甲烷和丙酮梯度洗脱该柱。通过结合 HPLC 纯化，分离出 10 种柠檬苦素类化合物：angorensate、一种具有开放 D 环的柠檬苦素类化合物和一种墨西哥柠檬苦素类化合物。使用 1 H 和 13 C-NMR 分析柠檬苦素的结构，并与迄今为止文献中报道的数据进行比较。结果，分离出的柠檬苦素类化合物为：安哥拉酸甲酯、6-羟基安哥拉酸甲酯、3-脱乙酰基希沃林、3,7-二脱乙酰基希沃林、1,3,7-三脱乙酰基希沃林、7-脱乙酰基杜宁、7-脱乙酰氧基-7-氧戈杜宁、荠菜碱、3-O-去替酰基-3-O-乙酰荠菜碱和3-O-乙酰荠菜内酯。接下来，我们正在利用几种食品致病菌和植物致病菌研究分离的柠檬苦素类化合物的抗真菌和抗菌活性。另外，从山上采集日本自然生长的Sartoriirosea的叶子，用甲醇提取，浓缩，并使用硅胶色谱法纯化抗菌物质。