Synthetic study on nikkomycins using addition reactions of nitrones

硝酮加成反应合成尼可霉素的研究

基本信息

  • 批准号:
    11672122
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.79万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1999
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1999 至 2001
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Nikkomycin Bz, a dipeptide antibiotic, posseses γ-hydroxy-α-amino acid as the N-terminal amino acid and a nucleoside amino acid as the C-terminal amino acid.1) α-Allyloxycarbonylnitrone having a sugar auxiliary was explored. Using this method, the N-terminal amino acid moiety was synthesized.2) (5R) [and (5S)]-5,6-Dihydro-5-phenyl-2H-1, 4-oxazin-2-one N-oxides were designed and synthesized as the chiral (E)-geometry-fixed α-alkoxycarbonylrtitrones. The key intermediate of carbocy polyoxin C, the carbocyclic analogue of the C-terminal amino acid, was synthesized by employing 1,3-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone.3) Nucleophilic addition reaction of 2-trimethylsilyloxyfurah to N-Gulosyi-C-alkoxymetnyl-nitrones was explored. The key intermediate of polyoxin C, the C-terminai amino acid of nikkomycin Bz, was synthesized by employing this method.4) Methods mentioned above were applied to the synthesis of highly functionalized anti- and syn-β-substituted α-amino acids.5) Highly stereoselective cycloaddition of (5S)-5,6-dihydro-5-phenyl-2H-1 ,4-oxazin-2-one N-oxide with allyll alcohol in the presence of MgBr_2 was applied to the synthesis of an antibiotic clavalanine.
Nikkomycin Bz是一种二肽抗生素,其N末端氨基酸为γ-羟基-α-氨基酸,C末端氨基酸为核苷氨基酸。1)使用其探索了具有糖辅助剂的α-烯丙氧基羰基硝酮。方法,合成了N-末端氨基酸部分。2) (5R) [和(5S)]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1, 4-恶嗪-2-酮N-氧化物被设计和合成为手性(E)-几何固定的α-烷氧基羰基滴酮的关键中间体。碳环多氧菌素 C(C 端氨基酸的碳环类似物)是通过使用 1,3-偶极环加成合成的3)探索了2-三甲基硅氧基呋喃与N-古洛基-C-烷氧基甲甲基硝酮的亲核加成反应,利用该方法合成了多抗素C的关键中间体,即尼可霉素Bz的C端氨基酸。 ) 上述方法应用于合成高功能化的反-和顺-β-取代α-氨基酸。5)在MgBr_2存在下,(5S)-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物与烯丙醇进行高度立体选择性环加成反应,用于合成抗生素棒丙氨酸。

项目成果

期刊论文数量(14)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Osamu Tamura: "Design, Synthesis and 1,3-Dipolar Cycloaddition of (5R)[and (5S)]-5,6-Dihydro-5-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one N-Oxides as Chiral(E)-Geometry Fixed α-Alkoxycarbonylnitrones"J.Org.Chem.. 65・25. 8544-8551 (2000)
Osamu Tamura:“(5R)[和 (5S)]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 N-氧化物的设计、合成和 1,3-偶极环加成手性(E)-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮”J.Org.Chem.. 65・25. 8544-8551 (2000)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
O.Tamura, S.Yoshida, H.Sugita, N.Mita, Y.Uyama, N.Morita, M.Ishigur, T.Kawasaki, H.Ishibashi, M.Sakamoto: "Stereo-controlled Synthesis of Multi-functionallized β-Substituted α-amino acids : Nitrone cycloaddition Approach"Synlett. 1553-1556 (2000)
O.Tamura、S.Yoshida、H.Sugita、N.Mita、Y.Uyama、N.Morita、M.Ishigur、T.Kawasaki、H.Ishibashi、M.Sakamoto:“多功能β的立体控制合成-取代的α-氨基酸:硝酮环加成方法”Synlett. 1553-1556 (2000)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
O. Tamura, N. Mita, T. Okabe, T. Yamaguchi, C. Fukushima, M. Yamashita, Y. Morita, N. Morita, H. Ishibashi, M. Sakamoto: "Tandem transesterificaton and intramolecular cycloaddition of α-methoxycarbonylnitrones with chiral acyclic allyl alcohols : systemat
O. Tamura、N. Mita、T. Okabe、T. Yamaguchi、C. Fukushima、M. Yamashita、Y. Morita、N. Morita、H. Ishibashi、M. Sakamoto:“α-甲氧基羰基硝酮的串联酯交换和分子内环加成与手性无环烯丙醇:systemat
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  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
O.Tamura, T.Kuroki, Y.Sakai, J.Takizawa, J.Yoshino, Y.Morita, N.Mita, K.Gotanda, M.Sakamoto: "Chelation Controlled 1,3-Dipolar Cycloaddition of 5,6-Dihydro-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one N-Oxide with Allyl Alcohols : A Short-step Synthesis of Clavalanine Inter
O.Tamura、T.Kuroki、Y.Sakai、J.Takizawa、J.Yoshino、Y.Morita、N.Mita、K.Gotanda、M.Sakamoto:“螯合控制 5,6- 的 1,3-偶极环加成
  • DOI:
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  • 作者:
  • 通讯作者:
O.Tamura, T.Kuroki, Y.Sakai, J.Takizawa, J.Yoshino, Y.Morita, N.Mita, K.Gotanda, M.Sakamoto: "Chelation Controlled 1,3-Dipolar Cycloaddition of 5,6-Dihydro-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one N-Oxide with Allyl Alcohols: A Short-step Synthesis of Clavalanine Interm
O.Tamura、T.Kuroki、Y.Sakai、J.Takizawa、J.Yoshino、Y.Morita、N.Mita、K.Gotanda、M.Sakamoto:“螯合控制 5,6- 的 1,3-偶极环加成
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  • 资助金额:
    $ 1.79万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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  • 财政年份:
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  • 资助金额:
    $ 1.79万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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  • 批准号:
    63304049
  • 财政年份:
    1988
  • 资助金额:
    $ 1.79万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Co-operative Research (A)
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  • 批准号:
    62480365
  • 财政年份:
    1987
  • 资助金额:
    $ 1.79万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
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