Functional Molecular Assemblies Coupled to Steric Control with High Enantioselectivity

与空间控制耦合的具有高对映选择性的功能分子组装体

基本信息

  • 批准号:
    07650968
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.34万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1995
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1995 至 1996
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Enantioselective hydrolysis of amino acid esters by L-histidine derivatives in the molecular assemblies composed of single-and double-chain surfactants was investigated. The noteworthy aspects are as follows :1) The remarkably high enantioselectivity (kappa^L_<a, obsd>/kappa^D_<a, obsd>=1000) was sttained for the hydrolysis of longchained substrate (N-dodecanoyl-D (L) -phenylalanine p-nitrophenylester ; C_<12>-D (L) -Phe-PNP) catalyzed by the active tripeptide (N-(benzyloxycarbonyl) -L-phenylalanyl-L-histidyl-L-leucine ; Z-PheHisLeu) in the coaggregate systems composed of 41mol% single-chained hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) and 59mol% double-chained ditetradecyldimethylammonium bromide (2C_<14>Br) at the specific ionic strength (mu=0.02).Furthermore, the computer modeling (MOPAC calculation) study suggests that a favorable molecular recognition between the substrate and the catalyst through the effective hydrophobic interactions and hydrogen bonds should be very important for the enhancement of enantioselectivity.2) With respect to the hydrolysis of C_<12>-D (L) -Phe-PNP by the tripeptide catalyst Z-PheHisLeu in the coaggregate systems composed of native lipid and nonionic micellar surfactant, a remarkably high enantioselectivity (kappa^L_<a, obsd>/kappa^D_<a, obsd>=28) along with marked rate-enhancement of the hydrolytic cleavage of C_<12>-D (L) -Phe-PNP was obtained with specific coaggregates of 32mol% L-alpha-dipalmitoylphosphatidyl-choline (DPPC) and 68mol% alpha-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl]-omega-hydroxypoly (exy-1,2-ethanediyl) (Triton X-100). The enantioselectivity was maximized at the phase transition temperature (Te) in the 65mol% DPPC/35mol% Triton X-100 and 32mol% DPPC/68mol% Triton X-100 coaggregate systems. The hydrophobicity and fluidity of the coaggregates can apparently be changed around Te on the basis of isokinetic temperature and fluorescence parameter studies.
研究了单链和双链表面活性剂组成的分子组装体中 L-组氨酸衍生物对氨基酸酯的对映选择性水解。值得注意的方面如下:1)长链底物(N-十二烷酰基-D(L )-苯丙氨酸对硝基苯酯;C_ 12 -D (L) -Phe-PNP) 催化由 41mol% 单链十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和 59mol% 双链双十四烷基二甲基溴化铵组成的共聚集体系中的活性三肽(N-(苄氧基羰基)-L-苯丙氨酰-L-组氨酰-L-亮氨酸;Z-PheHisLeu) (2C_<14>Br) 在特定离子强度下(mu=0.02)。此外,计算机建模(MOPAC计算)研究表明,通过有效的疏水相互作用和氢键,底物和催化剂之间的良好分子识别对于增强对映选择性非常重要。2)在由天然脂质和非离子胶束表面活性剂组成的共聚集体系中,三肽催化剂Z-PheHisLeu对C_ 12 -D(L)-Phe-PNP的水解,获得了非常高的对映选择性 (kappa^L_<a, obsd>/kappa^D_<a, obsd>=28) 以及 C_<12>-D (L) -Phe-PNP 水解裂解的显着速率增强具有 32mol% L-α-二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC) 和 68mol% 的特定共聚体α-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-omega-羟基聚(exy-1,2-乙二基)(Triton X-100)。在 65mol% DPPC/35mol% Triton X-100 和 32mol% DPPC/68mol% Triton X-100 共聚集体系中,对映选择性在相变温度 (Te) 下达到最大。根据等速温度和荧光参数研究,共聚集体的疏水性和流动性在 Te 周围明显发生变化。

项目成果

期刊论文数量(9)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Koichi Goto: "Hybrid Liposomes Coupled to Steric Control with High Enantioselectivity" The Journal of Organic Chemistry. 60・11. 3342-3346 (1995)
Koichi Goto:“具有高对映选择性的空间控制的混合脂质体”有机化学杂志 60・11 3342-3346(1995)。
  • DOI:
  • 发表时间:
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    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
後藤浩一: "機能性分子集合体を用いたアミノ酸エステル基質の不斉加水分解反応" 日本化学会誌. 1997・2. 127-133 (1997)
后藤晃一:“使用功能性分子组装体的氨基酸酯底物的不对称水解反应”日本化学会志1997・2(1997)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
上岡龍一(監修村上幸人): "超分子化学の基礎と応用" エヌ・ティー・エス, 623 (1996)
Ryuichi Kamioka(由村上幸人监督):“超分子化学的基础和应用”NTS,623(1996)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Koichi Goto: "Hybrid Liposomes Coupled to Steric Control" The Journal of Organic Chemistry. 60・11. 3342-3346 (1995)
后藤浩一:“与空间控制相结合的混合脂质体”有机化学杂志 60・11 3342-3346(1995)。
  • DOI:
  • 发表时间:
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    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Ryuichi Ueoka: "A Remarkably Enhanced Diastereo selectirity for the Hydrolysis" Tetrahedron Letters. 37・20. 3461-3464 (1996)
Ryuichi Ueoka:“显着增强的水解非对映选择性”四面体快报 37・20 (1996)。
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