フォトクロミックベンゾフラン誘導体の光反応性の向上

光致变色苯并呋喃衍生物光反应性的提高

• 批准号: 20044018
• 负责人: 山口 忠承
• 金额: $ 1.54万
• 依托单位: Hyogo University of Teacher Education
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20044018/
• 关键词: ジアリールエテン; ベンゾフラン誘導体; 光反応性; 量子収率

ジアリールエテン誘導体は紫外光・可視光照射によって可逆に異性化するフォトクロミック化合物として知られている。ジアリールエテンの光化学的物性は、2箇所の芳香環の種類と2箇所のアルキル置換基の種類によって決まる。前年度の研究で、対称型直鎖アルキルベンゾフラン部位を有するジアリールエテン誘導体は、紫外光照射による光閉環反応性が向上した。また、アンチパラレル構造を有するジアリールエテンの割合が向上することが明らかになった。本研究では、非対称型直鎖アルキル置換基を有するジアリールエテン誘導体を合成し、フォトクロミック反応に基づく光閉環反応性について検討を行った。非対称直鎖アルキル置換基を導入した結果、対称型直鎖アルキル置換基を導入した場合と比べて光閉環反応量子収率は大きく減少した。^1H NMRの測定の結果、アンチパラレル構造の割合が減少し、光閉環反応に寄与しない開環体ジアリールエテンのパラレル構造の割合の増大が確認された。比較のために行った非対称アリール誘導体で同種の直鎖置換基を導入した場合、光閉環反応性の減少は認められなかった。研究の結果、ベンゾフラン誘導体においては、直鎖アルキル置換基とベンゾフラン環の問に相互作用があり、アルキル置換基が対称な場合は、開環体のアンチパラレル構造の割合が増大するが当非対称なアルキル置換基の場合は、逆にパラレル構造を増す寄与があることが明らかになった。

二芳基乙烯衍生物已知为在紫外线或可见光照射下可逆地异构化的光致变色化合物。二芳基乙烯的光化学性质由两个位置的芳环类型和两个位置的烷基取代基类型决定。在去年的研究中，具有对称直链烷基苯并呋喃部分的二芳基乙烯衍生物在紫外光照射下提高了光闭环反应性。还表明具有反平行结构的二芳基乙烯的比例得到提高。在本研究中，我们合成了具有不对称直链烷基取代基的二芳基乙烯衍生物，并基于光致变色反应研究了它们的光闭环反应性。由于引入不对称直链烷基取代基，光闭环反应的量子产率与引入对称直链烷基取代基的情况相比显着降低。 ^ 1 H NMR测定的结果确认，对光闭环反应没有贡献的开环二芳基乙烯的反平行结构的比例减少，平行结构的比例增加。当将相同类型的直链取代基引入到用于比较的不对称芳基衍生物中时，没有观察到光闭环反应性的降低。研究结果，在苯并呋喃衍生物中，直链烷基取代基与苯并呋喃环之间存在相互作用，当烷基取代基对称时，开环中反平行结构的比例增加，但当不对称烷基取代基为相反，在烷基取代基的情况下，发现它们有助于增加平行结构。

项目成果

インクジェットプリンター用フォトクロミック色素の開発

喷墨打印机用光致变色染料的开发

• 发表时间: 2008
• 期刊: 月刊自動認識 12
• 作者: T. Yamaguchi;S. Takami;M. Irie;森口 武史;山口忠承
• 通讯作者: 山口忠承

非対称アリール部位を有するフォトクロミックベンゾフラン誘導体の光反応性

具有不对称芳基部分的光致变色苯并呋喃衍生物的光反应性

• 发表时间: 2009
• 作者: 山口忠承;難波浩二;尾関徹;入江せつ子
• 通讯作者: 入江せつ子

Photochromic Properties of Diarylethenc Derivatives Having Benzofuran and Benzothiophene Rings Based on Regioisomers

基于区域异构体的苯并呋喃和苯并噻吩环二芳基乙烯衍生物的光致变色性能

• 发表时间: 2008
• 期刊: Bull. Chem. Soc. Jpn 81
• 作者: T. Yamaguchi;K. Uchida;M. Irie
• 通讯作者: M. Irie