呈色反応を用いたカチノン系薬物の位置異性体識別法の検討

显色反应鉴别卡西酮类药物位置异构体方法的研究

• 批准号: 15H00541
• 负责人: 石場 厚
• 金额: $ 0.32万
• 依托单位: 愛知県警察本部科学捜査研究所
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Scientists
• 财政年份: 2015
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2015 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-15H00541/
• 关键词: 呈色反応; カチノン; マルキス

○研究目的2-アミノ-1-フェニル-プロパン-1-オンを基本骨格とするカチノン系薬物にはフェニル基に置換基が導入されたものが数多く存在する。しかしながらオルト、メタ、パラといった位置異性体の違いにより指定される法律が異なることもあり、これを正確に識別できなければ誤認逮捕につながりかねない。薬物分析で用いられるガスクロマトグラフ質量分析においては、位置異性体の識別が困難な場合が多く、他の分析法を併用する必要がある。そこで芳香族置換基の位置異性体を識別する方法として呈色反応に着目した。○研究方法今回、検討した薬物はα-PVP及びそのフェニル基に置換基(メチル基、メトキシ基、メチレンジオキシ基)を導入した化合物8種類の計9種類である。メチル基、メトキシ基が導入されたものについては当研究所で合成した。またメチレンジオキシ基が導入されたものについては当研究所保有の薬物を使用した。これらの薬物の溶液を呈色板に滴下し、風乾後、呈色試薬を滴下し室温で5分反応させた後、色の変化を観察した。呈色反応に使用した試薬は、マルキス試薬はじめ21種類の試薬を検討した。○研究成果メチル基が導入された薬物についてはいずれの呈色試薬を用いてもオルト、メタ、パラの異性体を識別することは困難であった。メトキシ基のものでは硫酸がオルトのみを呈色し、マルキス試薬がオルト及びメタを呈色することからこれらの呈色試薬を組み合わせることで異性体の識別は可能であった。メチレンジオキシ基のものではマルキス試薬で2, 3-体と3, 4-体を識別することが可能であった。カチノン系薬物はカルボニル基の電子吸引性により芳香環の反応性が低下しているため、電子供与性置換基が導入されている薬物については呈色反応による位置異性体の識別は可能であると考えられる。

○ 研究目的 许多卡西酮药物的基本骨架是2-氨基-1-苯基-丙-1-酮，其中苯基上引入了取代基。然而，管辖不同位置异构体（例如邻位异构体、间位异构体和对位异构体）的法律可能有所不同，未能准确识别这些异构体可能会导致错误逮捕。在用于药物分析的气相色谱质谱法中，常常难以区分位置异构体，必须结合使用其他分析方法。因此，我们重点关注显色反应作为识别芳香族取代基位置异构体的方法。 ○研究方法 此次研究的药物共有9种：α-PVP和8种在苯基上引入取代基（甲基、甲氧基、亚甲二氧基）的化合物。引入甲基和甲氧基的那些是在我们实验室合成的。另外，导入了亚甲二氧基的物质，使用了本研究所拥有的药品。将这些药物的溶液滴在显色板上，风干后，滴加显色剂，在室温下反应5分钟，观察颜色变化。对于显色反应中使用的试剂，研究了包括Marquis试剂在内的21种试剂。 ○研究结果 对于引入甲基的药物，使用任何显色试剂都难以区分邻位、间位和对位异构体。对于甲氧基，硫酸仅使邻位显色，Marquis试剂使邻位和间位显色，因此可以通过组合这些显色试剂来鉴定异构体。对于具有亚甲二氧基的物质，可以使用Marquis试剂区分2,3-和3,4-异构体。在卡西酮类药物中，由于羰基的吸电子性，芳香环的反应性降低，因此对于引入了供电子取代基的药物，可以通过显色反应来鉴定位置异构体。