７員環分子を利用した両極性有機半導体の開発

利用七元环分子开发双极性有机半导体

基本信息

批准号：
19J10120
负责人：
山本恵太郎
金额：
$ 1.09万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-25 至 2021-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本年度、７員環を有する反芳香族性分子の研究開発においては、最終ステップの酸化反応を検討するために十分な量の前駆体を得ることが出来た。しかし、最終化合物の反芳香族性が非常に高いためか、目的物の単離には至らなかった。一方で、並行して研究を行っていたキノイドオリゴチオフェンの系においては大きな進展があった。高いビラジカル性を有することが知られているキノイドオリゴチオフェン５量体において、そのビラジカル性を精密に制御することを目的とした研究を行った。キノイドオリゴチオフェン５量体に対してベンゾ縮環構造の数または位置が異なる複数の分子を設計し、合成に際して逆ディールズアルダー反応に基づいた前駆体法を適用することで、収率よく一連の分子を得ることに成功した。それらの分子は期待通りベンゾ縮環の数や位置の違いによって光吸収特性、電気化学特性に大きな差異が生じており、キノイド分子の電子状態を精密に制御することが出来たと言える。そして、これらの実験結果からキノイドオリゴチオフェンのビラジカル性に着眼点を置いた構造物性相関が明らかとなった。また、開発した新規分子を用いて有機半導体材料としてのデバイス応用も試みた。それらの分子の薄膜に基づいた電界効果トランジスタ素子を作製したところ、半導体特性においても明確な違いを示した。すべてのチオフェン環にベンゾ縮環構造を導入した分子ではp型特性を示した一方で、中央に３つのベンゼン環を有する分子においては、当該研究員の研究課題でもある両極性キャリア輸送特性を示した。以上をまとめた結果について、現在論文執筆中である。

今年，在七元环抗芳香分子的研发中，我们获得了足够量的前驱体来研究氧化反应的最后一步。然而，无法分离所需的产物，可能是因为最终化合物具有高度反芳香性。另一方面，正在并行研究的醌型低聚噻吩体系也取得了重大进展。我们进行的研究旨在精确控制醌型低聚噻吩五聚体的双自由基，已知其具有高双自由基。通过为醌型低聚噻吩五聚体设计多个具有不同数量或位置的苯并稠环结构的分子，并在合成过程中应用基于逆Diels-Alder反应的前驱体方法，可以成功合成一系列分子，并获得高产率。分子。正如预期的那样，这些分子的光吸收和电化学性质根据苯并稠环的数量和位置而变化很大，这表明我们能够精确控制醌型分子的电子状态。这些实验结果揭示了一种结构-性质关系，重点关注醌型低聚噻吩的双自由基性质。我们还尝试将开发的新分子作为有机半导体材料应用于器件。当他们基于这些分子的薄膜创建场效应晶体管器件时，它们还显示出半导体特性的明显差异。所有噻吩环中引入苯并稠环结构的分子表现出p型特征，而中心具有三个苯环的分子表现出双极性载流子传输特征，这也是研究人员的研究课题。我目前正在根据上述结果写一篇论文。

项目成果

期刊论文数量（2）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Effects of fluorine substitution in quinoidal oligothiophenes for use as organic semiconductors

氟取代对用作有机半导体的醌型低聚噻吩的影响

DOI：
10.1039/c9tc06598a
发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
6.4
作者：
Yamamoto Keitaro;Kato Shin;Zajaczkowska Hanna;Marszalek Tomasz;Blom Paul W. M.;Ie Yutaka
通讯作者：
Ie Yutaka

ビラジカル性を制御したベンゾ縮環型キノイドオリゴチオフェンの合成と物性

具有受控双自由基性质的苯并稠合醌型低聚噻吩的合成和物理性质