スピロビフルオレンの連結に基づく新奇３次元π共役系分子の創成

基于螺二芴键创建新型三维π共轭分子

基本信息

批准号：
20H02724
负责人：
雨夜徹
金额：
$ 11.32万
依托单位：
Nagoya City University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、ユニーク且つ未踏のジオメトリーを有するπ共役系化合物群をスピロビフルオレンの連結を基軸とし創成するとともに、得られた３次元構造体のキロプティカル特性や空間的な軌道相互作用に基づく３次元的な共役を明らかにすることを目指し検討を重ねている。今年度は、パラオリゴフェニル二重らせんや編み目構造モチーフを有するキラルパラオリゴフェニル化合物を標的とした検討を行った。特に編み目構造モチーフを有する化合物の合成を目指した研究を主として展開した。これまで合成を報告したキラルスピロビフルオレン環化３量体の末端にカルボキシフェニル基を導入し、カルボン酸の水素結合２量化を駆動力とする超分子的な網目状ネットワーク構造構築に取り組んだ。この化合物では、剛直なスピロビフルオレンマクロサイクル骨格から６つのカルボン酸が方向性を持って配置されている。水素結合性のネットワーク構造を明らかにするため、単結晶作製を試みた。その結果、単結晶X線結晶構造解析よりユニークな構造の水素結合ネットワークが形成されていることが明らかになった。具体的には、２組のカルボン酸の水素結合により水素結合性の大環状構造が形成され、さらにその際、環の相互貫入が起こり３重カテナン状構造を有する水素結合性有機フレームワーク（HOF）が形成されることを明らかにした。この３重カテナン状構造は周期的に繰り返されて２次元シートを形成し、さらにそのシート同士はカルボン酸の水素結合により積み重なって、３次元構造体を形成していた。

在这项研究中，我们将基于螺二芴键创建一组具有独特且未探索的几何形状的π共轭化合物，并基于所得三维结构的手性光学性质和空间轨道相互作用创建三维结构。我们正在进行反复研究，目的是澄清缀合物。今年，我们的目标是具有对低聚苯基双螺旋和网状结构图案的手性对低聚苯基化合物。特别是，我的研究重点是具有网状结构基序的化合物的合成。我们在迄今为止已报道合成的手性螺二芴环化三聚体的末端引入了羧基苯基，并致力于以羧酸的氢键二聚为驱动力构建超分子网络结构。在该化合物中，六种羧酸在刚性螺二芴大环骨架中取向。为了阐明氢键网络结构，我们尝试制造单晶。结果，单晶X射线晶体结构分析表明形成了具有独特结构的氢键网络。具体来说，两组羧酸之间通过氢键形成氢键大环结构，此时环之间发生相互渗透，形成具有三重索烷结构的氢键有机骨架（HOF）。发现已形成。这种三重索烷结构周期性地重复形成二维片材，并且片材通过羧酸的氢键进一步堆叠在彼此的顶部以形成三维结构。

项目成果

期刊论文数量（13）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

環状[n]スピロビフルオレニレンのレドックス挙動

环状[n]螺二芴基的氧化还原行为

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
太田哲平，秋元祐太朗;岡島敬一;今井友也・秋本果成・三輪和平・青柳忍・鳶巣守・雨夜徹
通讯作者：
今井友也・秋本果成・三輪和平・青柳忍・鳶巣守・雨夜徹

カルボキシ基を有するスピロビフルオレン環状三量体の自己集合により構築された三重カテナン構造

带有羧基的螺二芴环状三聚体自组装构建的三链烷结构

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Kazunori Miyamoto;Masanobu Uchiyama;秋本果成・鳶巣守・藤内謙光・久木一朗・雨夜徹
通讯作者：
秋本果成・鳶巣守・藤内謙光・久木一朗・雨夜徹

環状[3]スピロビフルオレニレン誘導体の合成と酸化挙動

环状[3]螺二芴衍生物的合成及氧化行为

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Uji Masanori;Harada Naoyuki;Kimizuka Nobuo;Saigo Masaki;Miyata Kiyoshi;Onda Ken;Yanai Nobuhiro;今井友也・秋本果成・三輪和平・青柳忍・鳶巣守・雨夜徹
通讯作者：
今井友也・秋本果成・三輪和平・青柳忍・鳶巣守・雨夜徹

キラル環状[3]スピロビフルオレニレンからなる水素結合性三重カテナン

由手性环状[3]螺二芴基组成的氢键三链烷

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Yasukawa;K.;Kino;S.;Ohta;J.;Azami;K.;Tanaka;E.;Mimura;K.;Fujinaga;K.;Nakamura;K.;Kato;Y.;秋本果成・鳶巣守・藤内謙光・久木一朗・雨夜徹
通讯作者：
秋本果成・鳶巣守・藤内謙光・久木一朗・雨夜徹

らせん型リニア[n]スピロビフルオレニレンの合成と物性

螺旋线型[n]螺二芴基的合成及物理性质

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Miyamoto Kazunori;Saito Motomichi;Tsuji Shunsuke;Takagi Taisei;Shiro Motoo;Uchiyama Masanobu;Ochiai Masahito;庄子良晃;蒲地広介・鬼木順平・仲保文太・鳶巣守・雨夜徹
通讯作者：
蒲地広介・鬼木順平・仲保文太・鳶巣守・雨夜徹

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雨夜徹

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发表时间：
2007
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Toru Amaya;Toshiyuki Moriuchi;Toshiyuki Moriuchi;Toru Amaya;塚村裕介;梶川朋美;菊嶌孝太郎;森内敏之;平尾俊一;菊嶌孝太郎;平尾俊一;平尾俊一;平尾俊一;平尾俊一;菊嶌孝太郎;菊嶌孝太郎;塚村裕介;塚村裕介;平尾俊一;雨夜徹;雨夜徹;Toshikazu Hirao;Toshikazu Hirao
通讯作者：
Toshikazu Hirao