Enantioselective Bidentate Lewis Acid Catalyzed Domino Diels-Alder Reactions

对映选择性二齿路易斯酸催化的多米诺狄尔斯-阿尔德反应

基本信息

项目摘要

New methods to access complex molecular structures open new avenues for applications in medicinal as well as material sciences. Especially the synthesis of chiral three-dimensional compounds in an enantiomerically pure form is of great interest. In the past years we established bidentate Lewis acids as efficient catalysts for the inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazenes. Recently we could incorporate this powerful transformation into domino processes preparing highly complex geometries in only one synthetic step. In this project we would like to develop chiral bidentate Lewis acid catalysts to conduct these domino transformations in an enantioselective fashion. Preliminary results support the proposed research. By transferring the principle of bidentate Lewis acid catalysis in an asymmetric way a new concept in asymmetric catalysis is presented. These new methods open the efficient way to highly divers libraries of three-dimensional compounds.
获取复杂分子结构的新方法为医学和材料科学的应用开辟了新的途径。尤其是对映体纯形式的手性三维化合物的合成引起了人们极大的兴趣。在过去的几年中,我们建立了双齿路易斯酸作为 1,2-二氮烯逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应的有效催化剂。最近,我们可以将这一强大的转变融入多米诺骨牌工艺中,只需一个合成步骤即可制备高度复杂的几何形状。在这个项目中,我们希望开发手性二齿路易斯酸催化剂,以对映选择性方式进行这些多米诺骨牌转化。初步结果支持拟议的研究。通过以不对称方式转移双齿路易斯酸催化原理,提出了不对称催化的新概念。这些新方法为高度多样化的三维化合物库开辟了有效途径。

项目成果

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Front Cover: Mechanistic Study of Domino Processes Involving the Bidentate Lewis Acid Catalyzed Inverse Electron‐Demand Diels−Alder Reaction (28/2021)
封面:涉及双齿路易斯酸催化逆电子-需求狄尔斯-阿尔德反应的多米诺骨牌过程的机理研究 (28/2021)
  • DOI:
    10.1002/ejoc.202100732
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2.8
  • 作者:
    M. A. Strauss; D. Kohrs; J. Ruhl; H. A. Wegner
  • 通讯作者:
    H. A. Wegner
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